Первое известие о московском Ивановском монастыре содержится в летописях 1415 года. Однако тогда монастырь существовал в другом месте — в Черниговском переулке, где и сейчас стоит храм Усекновения главы Иоанна Предтечи под Бором. На Кулишках же монастырь существовал уже в начале XVI века. Монастырь был весьма почитаем царями и царицами — здесь молились и царь Иоанн Васильевич и Михаил Федорович Романов и царица Евдокия Лукьяновна. Монастырь расстраивался на государственные средства и получал богатые дары и поддержку со стороны государей. Помимо царской заботы, монастырь был и родовой обителью многих известных московских семейств — вкладчиками были князья Лобановы, Хованские, Волконские, Голицыны, Мещерские и многие другие.
Одной из интересных страниц истории монастыря является пребывание здесь с 1785 года монахини Досифеи, бывшей, как полагают историки, дочерью императрицы Елизаветы Петровны, которая вела в монастыре затворнический образ жизни, а высота ее духовной жизни была хорошо известна в Москве. Одним из наставленных ей на путь монашества был Тимофей Путилов, который впоследствии был пострижен в монашество с именем Моисей и ставший известным оптинским старцем и архимандритом.

Расцвет монастыря приходится на вторую половину XIX века, и связан он был с именем святителя Филарета, митрополита Московского, поддержавшего восстановление монастыря по общежительному уставу. Однако в силу разных причин строительство монастырского комплекса было завершено только в 1879 году.

Главные святыни монастыря — иконы святого Иоанна Предтечи с обручем и прп. Елизаветы Чудотворицы — святой игумении, жившей в Константинополе в V веке. Икона св. Иоанна Предтечи с обручем уникальна. Перед этим образом молились русские цари и ходили за ним крестным ходом. Ныне древний образ помещен на историческое место в Соборе, а точная копия с частицей святых мощей Иоанна Предтечи находится в монастырской часовне. К киоту иконы св. Пророка справа на металлической цепочке присоединен медный обруч. На нем полустертая, но различимая надпись: «Святый Великий Предтече и Крестителю Спасов Иоанне моли Бога о нас». Этот обруч, надеваемый с верой и молитвой ко св. Иоанну Предтече паломниками на голову, известен со второй половины XIX века.