Донской — ставропигиальный мужской монастырь. Основан царём Фёдором Ивановичем в 1591 на месте расположения русского гуляй-города после отражении нападения крымского хана Газы II Гирея, отступившего с большими потерями, что было расценено как чудо.

В гуляй-городе в дни боёв действовала походная церковь в честь преподобного Сергия Радонежского, в которой находилась Донская икона Божией Матери — по преданию, та самая икона, которой преподобный Сергий благословил великого князя Димитрия Иоанновича на Куликовскую битву.
В Смутное время был разорён польскими войсками под предводительством гетмана Ходкевича и долгое время продолжает пребывать в запустении.

В 1771 году во время Чумного бунта толпа наводнила монастырь и убила скрывавшегося в его стенах архиепископа Авмросия, который приказал убрать от Варварских ворот чудотворную икону, к которой прикладывались как больные (в надежде выздороветь), так и здоровые (в надежде уберечься от заразы). Толпа усмотрела в изъятии крамолу и растерзала архиерея, однако зачинщики беспорядков были выявлены и повешены на Красной площади по приказу Екатерины II.

Каждый год, 19 августа, в день празднования Донской иконы, совершался крестный ход из Успенского собора Кремля в монастырь. Это очень хорошо описано у Ивана Шмелева в ‘’Лето Господне’’.

В восточной части крепостной стены монастыря расположены шесть горельефов с первоначального Храма Христа Спасителя, уцелевших после его уничтожения.

Особо хочется отметить некрополь при монастыре — мало мест в России где лежит столько известных исторических личностей.