Памятник княгине Ольге был открыт 4 сентября 1911 года. Этот памятник должен был стать первым монументом на так называемом «Историческом пути» – ряде скульптур известных исторических деятелей, который должен был протянуться от Софийской до Михайловской площади.
Попечитель Киевской учебной части господин Зилов обратился к генерал-губернатору Трепову с предложением установить на Михайловской площади перед Реальным училищем «памятник деятелю русской истории». Предложение было одобрено, а позже сама идея создать ряд скульптур «Исторического пути» понравилась самому императору Николаю II, и он даже лично выделил часть денег на создание памятника княгине Ольге.
И 9 января 1911 года Военно-Историческое общество подало «ходатайство о передаче капитала, имеющегося в Санкт-Петербургском комитете на сооружение памятника княгине Ольге, в Киевский комитет, так как по частным сведениям, предполагающаяся постройка памятника в городе Пскове не будет осуществлена».
Весной 1911 года состоялся конкурс проектов памятника княгине, и поначалу победила работа скульптора Ф. П. Балавенского, но позже этот проект отклонили. В итоге победил проект скульптора Ивана Петровича Кавалеридзе, но Балавенский все же стал соавтором проекта.
Кавалеридзе создал центральную фигуру княгини и боковую композицию – просветителей и создателей славянской азбуки Кирилла и Мефодия. Еще одну статую – апостола Андрея Первозванного (по легенде, апостол предсказал появление Киева и благословил киевские горы) – изготовил Петр Сниткин. Бетонные работы выполнял мастер Соколов. На постаменте планировалось установить еще горельефы с изображениями деяний Ольги, но потом выяснилось, что из бетона (из которого были сделаны скульптуры) их изготовить невозможно. В создании памятника также принимали участие П. В. Сниткин и В. Н. Рыков.
На постаменте из розового гранита, в центре композиции была расположена скульптура княгини Ольги, слева, на возвышении, стояла скульптура апостола Андрея Первозванного, указывающего на «святые горы киевские», справа на возвышении – скульптура Кирилла и Мефодия. На постаменте княгини была надпись: «Сия первая вниде в Царство Небесное от Руси, сию бо хвалят рустие сынове яко начальницу», а ниже – надпись «Дар Государя Императора городу Киеву. Лето от Р. Х. 1911».
Открытие памятника прошло довольно скромно, так как в это время в одной из киевских больниц умирал премьер-министр Петр Столыпин, на которого 1 сентября в оперном театре было совершено покушение.
Памятник княгине Ольге простоял недолго. Уже в 1919 году статуя княгини была сброшена с пьедестала и, расколотая на части, была закопана под самим памятником. Боковые статуи закрыли досками, а на центральном постаменте поставили бюст Шевченко. Но в 1923 году памятник убрали полностью, а в 1926 на месте памятника был разбит сквер.
В 1996 году в результате раскопок на площади были найдены части разбитой фигуры княгини Ольги, за исключением головы. Части оригинальной скульптуры скрепили вместе и поставили возле музея скульптора Кавалеридзе на Андреевском спуске.
Памятник был восстановлен по старым эскизам и фото скульпторами Виталием Сивко, Николаем Билык (фигуры Кирилла и Мефодия, фигура княгини Ольги) и Виталием Шишовым (фигура Андрея Первозванного). На этот раз фигуры высекли из белого мрамора и установили их на постаменте из розового гранита.
Монумент был торжественно открыт 25 мая 1996 года в День Киева.