За Театральной площадью по нечётной стороне Сумской тянется ряд доходных домов, иногда перемежающихся невысокими зданиями.

В доме за № 13 помещалась типография местной газеты "Южный край" (в бывшем особняке её владельца, расположенном далше по Сумской, за площадью Свободы, ныне находится дворец бракосочетания).

Симпатичен соседний дом № 15 (конец XIX века), обильно украшенный лепниной в духе французского ренессанса.

За ним — массивный красивый бывший доходный дом страхового общества "Саламандра" (ему посвящён отдельный совет).

К дому "Саламандры" примыкает ещё один бывший доходный дом — страхового общества "Жизнь". Здание выполнено в духе эклектики — смешения архитектурных стилей. Выделаются маски на фасаде в духе французского ренессанса.

За домом "Жизни", в здании по Сумской, 21 в советское время и начале 1990-х находилось культовое заведение "Українські вареники" ("Украинский вареники"). Ныне его занимает фастфуд с украинским колоритом "Коники" (читается "Коныкы" — кузнечики), которому посвящён отдельный совет. Вареников, впрочем, можно отведать и там.

С чётной стороны Сумской интересны здание радиотехникума (до № 18 — 20) и бывший доходный дом по Сумской, 26.

Здание радиотехникума (начинается напротив дома "Саламандры") построено в 1902 году для Совета съезда горнопромышленников Юга России. В 1911 году в нём состоялась первая на Украине авиационная выставка, где в числе других были представлены аэропланы работы местного авиаконструктора Гризодубова. С 1936 года в здании разместилась Промышленная академия, затем авиаинститут, а после и поныне — радиотехникум. Ряд элементов сохранившихся решёток по обе стороны от входа (подробнее см. совет об эротических памятниках) вызывает непристойные ассоциации, что породило легенду о том, будто до революции здесь был публичный дом. Любопытный ракурс отсюда открывается также на мужскую фигуру со свитком в руке на фасаде дома "Саламандры" (см также совет об эротических памятниках).

Бывший доходный дом по Сумской, 26, построен в 1910 году в стиле модерн.