Когда император Пётр Первый учился строить корабли, то одним из его учителей был голландский корабел Геррит Кист (Gerrir Kist). В 1831 году в Севастополе объявился один из его потомков Осип Кист, который вполне освоился в городе и стал известен как ресторатор, мастер колбасных и сосисочных дел. Но истинное лицо семейка Кистов проявила после Крымской войны, когда их рискованные и авантюрные действия позволили им не только нарушить императорский указ, но оставаться на плаву.

Муниципальному бюджету всегда не хватает денег, такое положение дел наблюдается сейчас, так было и 150 лет. После Крымской войны положение Севастополя было трудным, город полуразрушен, России запрещено иметь флот в Черном море, город практически не развивается. Тут сын Осипа Фердинанд приобретает козырный участок земли, на котором планировалось устроить бульвар, и в 1864 году, за несколько месяцев до утверждения плана застройки города, Фердинанд строит одноэтажную гостиницу на 11 номеров, которую он ничтожно сумняшеся назвал просто "Кист". Кстати, имена автора проекта и строителей до нашего времени не дошли. План города был утверждён 24 сентября 1865 года и на нём не было гостиницы. План был утверждён лично государем императором и здание необходимо было сносить. Но денег на снос и благоустройство бульвара у казны не было и севастопольские власти закрывали глаза на вопиющее нарушение закона. Да и гостиниц не хватало, а появились желающие взглянуть на легендарный Севастополь, прообразы нынешних туристов.

В результате поражения в франко-прусской войне влияние Франции на мировые события ослабло и Россия начала восстанавливать свой флот .В связи со столетием создания Черноморского флота в 1883 года был разработан новый генеральный план развития города. 7 июня 1884 года план был утвержден лично императором Александром III, гостиницы там снова не было. Кист сносит одноэтажную гостиницу, повеление императора выполнено? Не тут то было — Кист на месте снесенной гостинице строит новую двухэтажную на 70 номеров, шикарного вида. Власти помешать не смогли. Все ждали приезда императора, ожидая потока гроз и молний на нарушителя личного указания императора. Но авантюра оказалась успешной, здание гостиницы в стиле позднего классицизма,понравилось Александру Третьему и он внёс изменения в план. Так благодаря наглости потомка корабельного плотника лично знакомого с Петром Первым бульвар стал меньше, но здание удачно вписалось в окружающий пейзаж. В 1890 году появился новый трёхэтажный корпус, в конце XIX века соединенный с первоначальным зданием.

Гостиница была самой дорогой и шикарной в Севастополе с великолепным рестораном. Останавливаться в ней было престижным. Чиновники различных мастей и рангов, государственные деятели, купцы и предприниматели, творческие знаменитости. В частности здесь побывали Максим Горький, Лев Николаевич Толстой, Константин Сергеевич Станиславский, Леся Украинка, Александр Николаевич Вертинский, Федор Иванович Шаляпин, Владимир Владимирович Маяковский, Модест Петрович Мусоргский.

В 1917 году в здании размещался штаб Черноморского флота и его командующего адмирала Александра Васильевича Колчака. В 1920 году в одном из номеров гостиницы "Кист" проживал бывший командующий Добровольческой армией Владимир Зенонович Май-Маевский (1867- 1920). Незадолго перед его смертью в одном из номеров был арестован его личный адъютант Павел Васильевич Макаров (1897-1970), ставший прообразом главного героя многосерийного фильма "Адъютант его превосходительства".

После Гражданской войны в национализированной гостинице располагался Дворец труда, затем санаторий. Во время войны сильно пострадал, но оказался одним из немногих сохранившихся зданий. После реставрации сюда переехал штаб Черноморского флота. Затем снова реставрация и в бывшей гостинице разместился судостроительный техникум вплоть до 1985 года, когда в здании разместилась одна из служб Российского Черноморского флота. В 2004 году была сооружена трёхэтажная пристройка Делового и Культурного центра правительством Москвы.

На здании имеются две мемориальный доски,. Первая посвящена визиту Льва Николаевичу Толстому в 1901 году. Вторая посвящена Герою Советского Союза, адмиралу флота Владимиру Афанасьевичу Касатонову (1910-1989), бывшему с декабря 1955 года по февраль 1962 года командующим Черноморским флотом.