Впервые Путивль упоминается в1146 г. в качестве важной крепости Киевской Руси между Черниговом и Новгородом-Северским. Легенда о плаче Ярославны на стенах Путивля по князю Игорю является кульминацией «Слова о полку Игореве» и оперы Александра Бородина «Князь Игорь».
После Сражения на реке Ведроше в 1500 г. Путивль отошёл к Московскому княжеству. Во время Великой смуты город стал одним из центров восстания Ивана Болотникова и на короткое время базой войска Лжедмитрия I. В Российской империи город был центром Путивльского уезда Белгородской (1727—1779 гг.), а затем Курской (1779—1924 гг.) губерний.
Среди архитектурных памятников Путивля наиболее заметными являются Молчанский монастырь XVI в., Преображенский собор XVII в. и церковь Николы Казацкого.
Известные люди — Ковпак Сидор Артемьевич (1887—1967) — командир Путивльского партизанского отряда и соединения партизанских отрядов Сумской области, член нелегального ЦК КП (б) Украины, генерал-майор, дважды Герой Советского Союза. Местные жители гордятся своим знаменитым партизаном.
Здесь можно посетить краеведческий музей, пройти улицами провинциального города и в какой-то мере «вернуться» в советский период. Люди здесь живут размеренно, туристы больше внимания уделяют памятникам старины.