Первые монахи Ордена Иисуса появились в Орше в XVI веке. Канцлер Великого Княжества Литовского Лев Сапега в 1590 году выкупил земельный участок на берегу Оршицы под строительство костела святого Михаила. Коллегиум при костеле был построен в 1609 году королем Речи Посполитой Жигимонтом III Вазой, тем же Львом Сапегой и ксендзом Лаврентием. Король наделил иезуитов монополией на образование шляхетской молодежи в городе и во всем Оршанском повете в 1621 году. Русско-польская война 1654 – 1667 г.г. принесла Орше разрушения и пожары. В том числе были сожжены деревянные здания коллегиума иезуитов. Он был вновь открыт в 1664 году. Огромный урон нанес и пожар 1680 года, который опять уничтожил и коллегиум, и школу, и каплицу с недостроенным костелом, и строительные материалы – подарок Казимира Сапеги. Сгорела и библиотека, которую начали собирать заново. Школа возобновила свою работу в том же году. В 1690 году по распоряжению короля Яна Собесского начинает строиться каменный двухэтажный коллегиум и костел. Но окончание этого строительства относится к более позднему времени опять-таки в силу военных событий и разрушений 1708 года, когда Орша была сожжена российскими войсками Петра I в ходе Северной войны.
Только в 1768 году новый каменный костел был освещен во имя Архангела Михаила.
В 1773 году специальной буллой папы римского орден Иисуса был запрещен, но императрица Екатерина II запретила оглашать ее на территории России, и иезуиты продолжали свою деятельность. Известен факт тесных отношений с оршанскими иезуитами Григория Потемкина, который владел Дубровной в 1782-87 г.г., приглашал к себе в имение и подолгу общался с иезуитами. Светлейший князь даже заказал для костела оршанских иезуитов дорогую ризницу. В 1786 г. начинается и в 1788 г. заканчивается строительство каменного здания школы и бурсы. Здесь же получили образование самые знаменитые люди своего времени. Среди них и любимый фаворит Екатерины II — Петр Васильевич Завадовский, первый министр народного просвещения России, и священник Франтишек Деружинский, один из основателей католической образовательной системы в США, и русский поэт Петр Шумахер, известный пародист и сатирик. Именно эти здания и составляют основную часть архитектурного комплекса коллегиума, сохранившегося доныне.
Год 1812 стал годом разорений и опустошений. 7 ноября 1812 года в Оршу вместе с отступающими войсками и 6-титысячной гвардией прибыл император Наполеон Бонапарт, который разместился со своим штабом в иезуитском монастыре. Уже на следующий день 8 ноября, после непродолжительной артиллерийской перестрелки с российскими войсками через Днепр, французские войска во главе со своим императором покинули Оршу, а корпус генерал Нея, покидая город последним, поджег его.
Конец всем иезуитским заведениям в Российской империи наступил в 1820 г., когда высочайшим повелением Александра I орден иезуитов был выслан с территории империи. Местным властям предписывалось — «иезуитов, как забывших священный долг не только благодарности, но и подданнической присяги и потому недостойных пользоваться покровительством российских законов, выслать под присмотром полиции за пределы государства и впредь ни под каким видом и наименованием не впускать в Россию». Упразднялись иезуитские коллегии и академии, было конфисковано их имущество, библиотеки, земельные владения.
Дальнейшая судьба коллегиума иезуитов в Орше печальна. В 1831 году костел Архангела Михаила был продан под снос. (красным выделено где стоял храм)

Здание коллегиума в 1839 году было переоборудовано под тюрьму. Сменялись общественные формации, формы власти, прогремели две мировые войны, а тюрьма в самом центре Орши продолжала существовать. В этой тюрьме томились и страдали десятки тысяч узников, от повстанцев 1863 года до подпольщиков Великой Отечественной. И это тоже – страничка истории, хотя и трагичная. В 1990 году она наконец-то была закрыта, а здание законсервировано.
В 2007 – 2008 г.г. накануне республиканского фестиваля «Дожинки» была реализована запланированная реконструкция коллегиума.
Сейчас здесь размещены детская библиотека имени В. С. Короткевича, городская картинная галерея В. А. Громыко и выставочные залы.