Главная достопримечательность небольшого города Кириллова — Кирилло-Белозерский монастырь. Зимой, как ни странно, он смотрится даже лучше, чем летом. Поскольку деревья не заслоняют пейзажа и по льду Сиверского озера можно легко передвигаться пешком, созерцая панорамы монастыря. Монастырь, образованный в 1937 году, как не трудно догадаться из его названия, Кириллом Белозерским впечатляет великолепным архитектурным ансамблем и тишиной. Зимой здесь почти не бывает туристов.
Монастырь внушительный по размерам, именно из монастырской слободы когда-то образовался город Кириллов.
Большой Успенский монастырь — юго-западная, наиболее древняя часть Кирилло-Белозерского монастыря. В центре его находится Успенский собор (1497—1498), самое старое здание монастыря и один из первых каменных храмов на русском Севере. Сохранилось внутреннее убранство храма, включающее фрески 17 века и пятиярусный иконостас, самые ранние фрагменты которого относятся к 15 веку.
К Успенскому собору пристроены сразу несколько зданий. С одной стороны — Владимирская церковь и церковь Епифания, с другой — церковь Архангела Гавриила, построенная на пожертвования Василия III, трапезная палата и Введенская церковь, а чуть в стороне стоит шатровая церковь Евфимия со звонницей.
С востока к Большому Успенскому монастырю примыкает Малый (Горний) Ивановский монастырь с церковью Иоанна Предтечи (1531—1534), церковью Сергия Радонежского (1560—1594) и Трапезной палатой. Южная и восточная стены с Кузнечной башней также являются и стенами всего Кирилло-Белозерского монастыря. Большой Успенский и Горний Ивановский монастыри образуют так называемый Старый Город.
Есть еще Новый город. Его историческая застройка не сохранились и по решению властей в советские годы сюда были перенесены памятники деревянного зодчества из близлежащих окрестностей. Зато остались стены Нового города с галереями, с трех сторон окружающие монастырь.
Стоянка для машин и автобусов находится перед монастырем.
Посещение монастыря в летнее время платное.