Фонтан "Зеркальная струя" со сквером Победы, один из символов Харькова, находятся на пересечении с улицей Скрыпника с правой стороны Сумской. На противоположной стороне улицы — огромное здание оперного театра, дальше начинается сад Шевченко. В оперный театр упирается улица Рымарская, идущая параллельно Сумской от площади Конституции.

На углу Сумской и Скрыпника находится полуподвал (вход точно с угла), где в советские времена находилось сначала булочная, затем — кафе, которое в память о булочной называли в народе "Булкой" — в 1980-х одно из мест сбора хиппи и других неформалов. В 1990-е кафе даже официально именовалось "Булкой". Теперь внутри зал игровых автоматов.

За фонтаном "Зеркальная струя" с правой стороны улицы на углу с Совнаркомовской располагается некогда культовое место: бывшая закусочная "Автомат", в народе — "Пулемёт", затем кафе "Харків'янка" ("Харьковчанка"). Ныне заведение закрыто и пустует (последний арендатор, пытавшийся возродить заведение под украинским названием "Кулемет" (читается "кулэмэт" — пулемёт) не потянул аренду. В 60-е годы это было любимое место сбора местной богемы и одновременно — фарцовщиков.

Напротив памятника Шевченко, стоящего на центральной аллее сада имени поэта располагается кафе "Гостиная", а в прошлом — гастроном, где покупала спиртное собирающаяся в "Автомате" богема. Через примыкающую к Сумской справа улицу Гиршмана от "Гостиной" находится угловая "Пирожковая" — культовое место советских времён с вкусными и недорогими пирожками. Это заведение, в отличие от многих, сохранилось.

За "Пирожковой" с правой стороны Сумской располагается пара интересных зданий: бывший Госстрах, где находится Харьковский государственный университет строительства и архитектуры (бывший инженерно-строительный институт — ХИСИ) и жилой дом № 44, бывший доходный дом, построенный в 1912 году и сочетающий элементы модерна и классицизма. На его крыше-террасе стоят четыре женские фигуры.

На углу Сумской и площади Свободы с левой стороны улицы расположен дворец детского и юношеского творчества. В советские времена — дворец пионеров. Здание было построено в 1855 году для ветеринарного училища, которое было в 1873 году преобразовано в институт, став вторым вузом Харькова после университета. В 1860 — 1862 годах в его стенах работал известный микробиолог И.Мечников. В советские времена институт объединили с зоотехническим, находящимся в пригороде Малая Даниловка, а освободившееся здание передали детям.

За дворцом детского творчества с правой стороны примыкает площадь Свободы (бывшая Дзержинского), Сумская же тянется к парку Горького и затем к лесопарку.

В красивом доме с колоннами за № 61, бывшем особняке владельца газеты "Южный край" Юзефовича, располагается дворец бракосочетний. Место очень популярно у молодожёнов, и подавать заявление, чтобы расписаться именно здесь, им приходится месяца за три. В других девяти ЗАГСах города таких проблем нет.

По пути к парку Горького интересны также дома № 55, 80, 82, 88, 108, 116. В доме № 100 в годы фашистской оккупации размещалось гестапо.

От парка Горького можно проехать к мемориалу в память погибших на Великой Отечественной, расположенному в лесопарке: трамваем № 22 или троллейбусом № 2 до остановки "Мемориал".