По преданию мужской монастырь был основан в 1175 г. владимирским князем Андреем Боголюбским. В 1192 г. князь Всеволод Юрьевич (Большое Гнездо) основывает здесь же общежительство и возводит в 1192-96 гг. белокаменный собор — четырехстолпный трехапсидный одноглавый храм в традициях владимиро-суздальского зодчества кон. 12 в. (не сохр.). До 1219 г. в соборе велись еще какие-то работы, так как именно в этом году состоялось "великое священие" храма. С 1230 г. в монастыре существовала архимандрия, затем он стал главной обителью всей Северо-Восточной Руси. В 1263 г. в монастырском соборе похоронили князя Александра Ярославовича Невского, мощи которого были открыты в 1381 г. Роль первой обители Владимирской (а затем Московской) митрополии принадлежала Рождественскому монастырю до 1561 г., когда он стал вторым после Троице-Сергиевой Лавры.
В сер. 17 в. в монастыре снова началось каменное строительство: в 1654 г. возводится колокольня в виде высокого восьмигранного столпа с шатром (не сохр.), в 1659 г. построены казенные кельи. В 1667 г. монастырь стал ставропигиальным. При архимандрите Викентии в 1678-85 гг. к собору пристроили каменные палатки (не сохр.), тогда же возвели братский корпус. Во 2-й пол. 17 в. строится каменная надвратная церковь Рождества Христова с примыкающей трапезной, а к юго-восточному углу казенных келий пристраивается еще один объем. Какие-то здания 17 в. существовали на месте Архиерейских палат.
В 1724 г. по приказу Петра I мощи Александра Невского были перенесены в Санкт-Петербург, в Александро-Невскую Лавру. В 1-й пол. 18 в. территорию монастыря обнесли каменными стенами с башнями. С 1744 г. здесь стал располагаться Архиерейский дом Владимирской епархии, в связи с чем в 1748 г. по заказу епископа Платона строятся каменные Архиерейские палаты. Примерно в это же время был изменен декор палаток и паперти у собора. В 1828-31 гг. перестраивались фасады и интерьер казенных келий, вероятно, с утратой декора 17 в. В 1831-40 гг. под руководством губернского архит. Е.Я. Петрова реконструируются Архиерейские палаты: боковые части понижены на один этаж, изменены интерьеры, здание получило новую кровлю с переломом.
Следующий этап в изменении облика комплекса связан с повелением Александра II о реконструкции и реставрации собора и монастыря. В 1859-69 гг. по проекту архит. Н.А. Артлебена собор полностью перестраивается в кирпиче, в формах, близких к первоначальным, но более дробных и сухих. В 1859 г. сделана каменная пристройка к братскому корпусу, значительно меняется его декор и интерьер. В 1867 г. перестраивается корпус казенных келий, к нему сделана еще одна пристройка, изменен декор. В 1866-67 гг. по проекту того же Артлебена капитально перестроена надвратная Хри-сторождественская церковь и трапезная. Тогда же вновь несколько изменен декор Архиерейских палат.
В 1930 г. были сломаны собор и колокольня, позднее изменены отдельные интерьеры. Впоследствии здания монастыря неоднократно ремонтировались. На территории возвели несколько новых зданий. Все исторические постройки сложены из кирпича, оштукатурены и окрашены.
Рождественский монастырь — уникальный для города и области комплекс выдающегося исторического значения; в облике дошедших до нас зданий отразилась архитектура 17 в. (гражданские и жилые постройки), барокко и эклектики. Несмотря на утраты, монастырь сохранил облик позднесредневековой обители со свободной планировкой.
Территория монастыря вытянута с запада на восток и имеет форму, близкую к трапециевидной. Широкая восточная сторона выходит ко рву, ограничивавшему Печерний город. Южная свободно скруглена в соответствии с очертанием кромки холма. Короткая западная сторона перпендикулярна протяженному северному фронту, вытянувшемуся вдоль ул. Б. Московская. В восточной части территории стоял собор Рождества Богородицы, а перед его западным фасадом — колокольня. Примерно эту же ось продолжают вытянутые с запада на восток братские кельи. К северу от них отходят примыкающие под тупым углом Архиерейские палаты. Эти здания вместе с вытянутым вдоль улицы корпусом трапезной с церковью Рождества Христова (включающей в себя остатки надвратной церкви) образуют обширный трапециевидный двор. К востоку от церкви Рождества Христова вдоль фронта улицы стоит корпус казенных келий. Монастырь окружен стеной с башнями.
