Великие Луки — старинный русский город, с непростой судьбой.
Первое упоминание о данном населенном пункте было в 1166 году в Новгородской летописи и назывался он, как город Луки на Ловати. В течение сотен лет город стоял на границе Новгородских земель и нес службу города-крепости.
В связи со своим местоположением город, то бурно развивался (в XVIII столетии через Луки прошел Белорусский государственный тракт, в начале XX столетия, когда в 1900 и 1907 годах через Великие Луки прошли Виндавская и Николаевская железные дороги), то неожиданно замирал (в половине XIX столетия была проложена железная дорога от Петербурга на Варшаву, минуя Великие Луки).

За пятьсот лет город разрушался 14 раз, а во время Великой Отечественной войны его фактически стерли с лица земли.

В начале XVII века город занимали войска Лжедмитрия I, затем Лжедмитрия II. В 1611 году город был разрушен до основания, но не смотря на это в 1619 Луки восстановлены. В 1708 году по указу Петра-I на месте сгоревшей крепости был возведен земляной вал высотой в 21 метр.

В Великую Отечественную войну бои за освобождение Великих Лук были настолько ожесточёнными, что город прозвали «Малым Сталинградом».


В честь 40-летия освобождения за трудовые и ратные заслуги Великие Луки были награждены Орденом Отечественной войны I степени.

Сейчас на развалинах старого города построен совершенно новый населенный пункт, с населением около ста тысяч человек, от старых Великих Лук унаследовались только остатки земляной крепости в центре города, да его древнее имя. Никаких памятников старины в городе не сохранилось.

После Великой Отечественной Войны 1941-1945 годов в городе был перезахоронен прах Героя Советского Союза — Александра Матросова и на месте его захоронения поставлен памятник,

так же на месте бывшей крепости в 1960 годы по постановлению Совета Министров Эстонской ССР был установлен Обелиск Славы,

который символизирует крепость воинского братства, тот незыблемый факт, что совместными усилиями солдат и офицеров разных национальностей ковалась общая Победа.