Первое упоминание о поселении Крумлов датируется 1253 г. Дворяне из рода Витковцев построили на берегу Влтавы крепость Крумлов с башней и пограничный брод через реку.
В XIV веке Крумлов был укреплен и обнесен крепостными стенами.
В 1302 году замок переходит во владение к родовой ветви Рожмбергов, которые превратили Крумлов в сильное родовое гнездо.
Была проведена реконструкция Старого замка, и к старой части с Нижней башней была добавлена Верхняя часть - с жилым дворцом и башнями на запале и востоке. Оба замка соединял мост.
Здания Нижнего замка стали резиденцией бургграфства, были построены новые укрепления с Красными воротами.
В начале XV века к западному крылу Верхнего замка был пристроен новый дворец, а позже замок был перестроен в стиле поздней готики. Внутренние дворы дворца были украшены готическими арками, а стены расписаны фресками.
Рожмберги владели замком с 1302 по 1602 год, а затем замок был подарен императором Яну Эггенбергу, при котором дворцовые сады были перестроены в стиле барокко.
В 1719 году Чески- Крумлов перешел к княжескому роду Шварценбергов, которые завершили реконструкцию замка в стиле барокко. Был построен летний павильон с фонтаном. В самом замке была перестроена часовня и отреставрирован ряд комнат.
Золотой зал дворца был превращен в театр - Маскарадный зал, украшенный настенной живописью Йозефа Ледерера.
Посетители этого зала становятся зрителями и участниками комедии дель арте - жизнерадостного и красочного карнавала. На стенах зала нарисованы театральные ложи, где вовсю веселятся персонажи.
В 1963 году Чески- Крумлов был объявлен исторической памятной областью, а в 1992 году был занесен в список мирового культурного наследия ЮНЕСКО.