Уже в середине XIII века на правом берегу Влтавы существовало поселение, жителями которого были переселенцы из Баварии и Австрии. На левом берегу Влтавы несколько позже также возникло поселение, называемое Латран (Latrán) (в настоящее время район Латран является частью исторического центра города, охраняемого как объект всемирного культурного наследия). Оба поселения в 1347 году были соединены мостом и образовали город.

В 1336 году в Крумлове образован городской совет, в это время в городе получили развитие ремёсла и торговля, укрепления города были усилены строительством новой городской стены. В 1494 году Крумлов получил статус и привилегии королевского города. Добыча серебра на окрестных шахтах дала новый толчок развитию экономики города и торговли. В конце XV века Крумловский замок, первоначально выстроенный в готическом стиле, был перестроен итальянскими архитекторами Антонио Эрисера и Бальтазаром Магджи в представительный замок эпохи Возрождения.

Последний владелец замка из рода Розенбергов в 1602 году вынужден был продать его из-за накопившихся долгов императору Рудольфу II.

Во время Тридцатилетней войны город был неоднократно разграблен. По окончании войны много светских и религиозных сооружений были перестроены в стиле барокко.

Город стал частью Австрийской империи в 1806 году и Австро-Венгрии в 1866. В 1910 году в городе проживали 8662 человека, включая 7367 немцев и 1265 чехов. В 1918 году чешские войска заняли город, и он оставался частью Чехословакии до 1938 года. В период с 1938 по 1945, был аннексирован нацистской Германией. После Второй мировой войны немецкоговорящее население было депортировано в Австрию и Западную Германию, и город снова стал частью Чехословакии.

Во время коммунистического режима Крумлов обветшал и пришёл в упадок, но после бархатной революции был в большей степени восстановлен и сейчас является одним из самых популярных туристических центров в Чехии.