Сердце Чертальдо — Чертальдо Альто находится на холме, откуда открывается прекрасный вид на поля Тосканы.
Фуникулер связывает расположенный на холме старый город с современной нижней частью.
Эта древняя часть города со времени постройки пострадала не значительно, и до сих пор хранит средневековую атмосферу.
На центральной улице старого города — Джованни Боккаччо, находится дом, в котором Джованни прожил последние годы жизни (слева). Этот дом восстановлен в 1823 году, и обставлен старинной мебелью. В доме сейчас музей и библиотека.
Самая старинная церковь города — церковь св. Фомы и Просперо XIII века, в которой сохранились позднеготические фрески.
Среди других церквей города примечательна церковь Сан Якопо и Филиппо, где похоронен Джованни Боккаччо.
