Свято-Троицкий Холковский монастырь расположен в 15 километрах к северо-западу от города Нового Оскола по дороге на Старый Оскол на правом берегу реки Оскол при впадении в неё реки Холки. По преданию, монастырь располагается на том месте, где произошла встреча князя Игоря Святославича и его брата Всеволода перед их походом на половцев в 1185 году.
Судя по технике строительства пещер предположительно монастырь был основан в XIV веке монахами Киево-Печерской Лавры. Холков-Царев-Николаевский мужской монастырь впервые упоминается в 1620 году. В 1650-1700 годах был построен подземный Троицкий храм, его купол был выложен из кирпича. В 1653 году царь Алексей Михайлович дал настоятелю монастыря Ефрему жалованную грамоту на безоброчное владение мельницей, которую монахи построили рядом недалеко от пещер на берегу речки Холки. В 1757 году была возведена деревянная часовня перед входом в пещеру. Вскоре она была расширена и стала служить надвратной церковью. Поскольку монастырь регулярно подвергался набегам татар, в 1666 году на самом высоком холме неподалёку от монастыря была сооружена «Жестовая сторожка» для наблюдения за степью, которая входила в систему белгородской засечной черты. В 1764 году согласно указу Екатерины Второй о секуляризации пещерный Холковский монастырь был упразднен. В 1830-х годах князь А. Б. Голицын попытался на свои средства возобновить пещеры и пещерную церковь, однако по разным причинам подземный монастырь так и не открылся. В XIX веке службы для прихожан проводилась в наземном Преображенском храме, а нижняя пещерная церковь была заброшена. В начале XX века вход в пещеры был засыпан и практически забыт. В 1917 году, священник Вячеслав Васильчиков производит раскопки и открывает один из входов в монастырь. Следующие 73 года пещеры находились в запустении. Подземные достопримечательности открылись для посетителей лишь в 1990 году. Богослужения в подземном храме возобновлены в 1995 году. В 1997 году заложены храмовые строения будущего монастыря — надвратный Храм преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских, Владимирская часовня на холме и Храм Донской иконы Божьей Матери. Решением Священного Синода от 28 декабря 1998 года Свято-Троицкий мужской монастырь был открыт вновь.