Преподобный Владимир Белопесоцкий (в миру Василий) родился около 1450 года в городе Ржеве. Родом он был из бояр (в «Летописи 1868 года» — «меньших славных бояр»). С малых лет Василий отличался от своих сверстников глубокой верой в Бога, он подолгу молился, посещал храм Божий. С тех пор, как научился грамоте, предпочитал праздности чтение духовной литературы. И с каждым днем в нем сильнее и сильнее загоралось желание посвятить свою жизнь Господу. Василий начал просить родителей отпустить его в монастырь.

Именно в Варлаамо-Хутынский Спасо-Преображенский мужской (ныне женский) монастырь ушел Василий. Эта обитель находится на правом берегу реки Волхов, в десяти километрах к северу от города Великого Новгорода. Основал монастырь Варлаам Хутынский (XII век, 1192 год). В 1192 году была освящена первая монастырская церковь во имя Преображения Господня. Здесь под спудом и по сей день пребывают мощи преподобного Варлаама.В Варлаамо-Хутынской обители Василий принял постриг с именем Владимир.
Неизвестно, сколько лет Владимир подвизался в монастыре. Он искал молитвенного уединения и ушел из обители. Так, на берегу Оки, в 50 км от Серпухова, инок Владимир увидел Божие знамение, и именно на этом месте он решил поселиться.

На новом месте инок Владимир срубил келью и стал подвизаться в молитве и трудах.
Впервые Белопесоцкая обитель и ее основатель упоминаются в жалованной грамоте служилого татарского кн. Магмет-Амина 16 ноября 1498 г. Когда и кем Владимир был возведен в сан священноинока, неизвестно. К сожалению, не сохранилось сведений о его жизни и подвигах. Основанная им обитель располагалась в Каширском уезде, с 1531 года Кашира имела статус города, неподалеку от которого уроженцем Ржева иноком Владимиром был возведен Свято-Троицкий Белопесоцкий монастырь. При Владимире был построен Никольский надвратный храм.

Трудами инока Владимира и братии строился Белопесоцкий монастырь, впоследствии ставший крепостью. В годы татаро-монгольского ига жители Каширских земель спасались за стенами обители. У стен монастыря останавливалось войско царя Иоанна IV во время его похода на Казань.

Обитель, возведенная уроженцем Ржева, выполняла оборонительные функции. Многие князья, знатные люди жертвовали на монастырь немалые средства. Временем преставления священноинока Владимира считается 1522 год. «Летопись 1868 года» Белопесоцкого монастыря сообщает, что жития ему «было 72 года». Днем памяти — 28 июля (н. ст.). Согласно Описной книге Каширского уезда 1578-1579 гг., «печальник и строитель старец Володимир» был погребен «у Троицы под папертью». Мощи его покоятся под спудом в Троицком храме Белопесоцкого монастыря. Как и при жизни, так и после кончины, преподобный Владимир был почитаем. В книге обители для записей пожертвований в статье № 87 написано: «В 1645 году при игумене Киприане дал вкладу Каширской Богородицкой церкви протоирей Митрофан, пелену покрыть гробницу у печальника преподобного игумена Владимира, середина камкова личневая, крест бархатный, черный, опушка пелены — тафта алая…»

В монастырском синодике (частное собрание), который датируется 1645 годом, переписан «род начальника обители сея преподобного игумена Владимира», насчитывающий 88 имен.