На месте, где возник Белопесоцкий монастырь, провели ночь в августе 1380 года будущий победитель Куликовской битвы святой благоверный князь Дмитрий Донской и его соратники — воевода Боброк, иноки-витязи Ослябя и Пересвет, боярин Михаил Бренк. Все они находились под впечатлением от встречи с преподобным Сергием Радонежским, который не только благословил князя Дмитрия словами: "Господь Бог будет тебе помощник и защитник; Он победит и низложит твоих супостатов и прославит тебя", но и дал в помощь двух богатырей-иноков.


Позже на этом месте, на Белых Песках, на берегу полноводной Оки, князь поставит обетный храм
в честь Пресвятой Троицы. Татаро-монгольское иго не пало окончательно с разгромом войска Мамая, но было физически ослаблено и духовно подорвано. В лихие годы, когда в любой момент мог зазвучать набат, перед образом всегда теплилась лампада, а преподобный Владимир горячо молился за страждущий народ:
"Пресвятая Троице, спаси нас!"


Первое письменное упоминание о монастыре датируется 1498 годом, когда бывший казанский хан Мухаммед-Эминь издал жалованную грамоту, в которой утверждал за монастырём обширную окрестную территорию. Незадолго до появления столь важной для истории монастыря грамоты великим князем Иоанном III каширские земли и города Кашира с Серпуховом были пожалованы хану. Тот, будучи свергнутым со своего престола представителями династии Гиреев, был принят в русское подданство.
Русь, объединившись под знаменем Москвы на Куликовом поле, почувствовала свою силу.
Уходили в прошлое времена, когда за Окой начиналось для русских запретное Дикое поле, в котором обитали орды степных кочевников, постоянно совершавших яростные набеги на Русь.


Первым игуменом и устроителем обители был преподобный Владимир Белопесоцкий, до наших дней сохранилась молитвенная память о житие святого. Изначально, он был монахом в центре благочестия — новгородском Варлаамо-Хутынском монастыре. Владимир был знатного рода и мог получить в юности навык военных знаний, владел оружием и понимал в специфике крепостной архитектуры. Игуменом, он построил Никольский надвратный храм в виде оборонительной башни. Помимо духовной твердыни, мужской монастырь стал и пограничной военной крепостью южных московских рубежей и основной опорой Каширы. Надо отметить, что Белопесоцкий монастырь встал на месте брода через Оку. Это было очень важное в стратегическом плане место: через брод с юга Дикого поля всегда вторгались в Московские земли орды кочевников.


Между монастырями по лесам делались засеки — валы из поваленных друг на друга деревьев. Это была "засечная черта" — граница, чтобы её преодолеть надо было развести огонь и сжечь, а увидев дым, собиралось русское войско.


В монастыре прп. Владимира почитали уже давно, а в дни празднования 500-летия обители в 1998 году Белопесоцкого игумена прославили в лике местночтимых святых.


Согласно описям начала XVII века на могучих стенах монастыря с пятью башнями с бойницами стояло 11 пушек и более 20 пищалей. Зелья (пороха) более пуда и 50 ядер. Во второй половине века, когда границы государства отодвинулись далеко на юг, монастырь утратил своё военное значение и начал скудеть. Вскоре монастырь перешёл в подчинение Коломне, а в 1700 году во владение Свято-Троицкой лавры.
Коломна и храмы Соборной площади
Свято-Троицкая Сергиева Лавра - святыня православной России

К оскудению обители привела новация правительственной политики. Война с Турцией и Северная война требовали огромных материальных затрат — доходы монастырей стали поступать в казну, а монастыри стали заселять инвалидами этих войн на полном монастырском содержании.


В 1764 году монастырь вновь стал самостоятельным, но лишился своих исторических владений. Вопреки всему здесь налаживалась монашеская жизнь, но скоро революция стала катастрофой духовной и материальной для Русской земли — к власти пришли безбожники.
Через четыре месяца, в феврале 1918 года монастырь был упразднён.


У восточной стены монастыря расстреляли монахов. На месте расстрела в настоящее время установлен Животворящий крест с голгофой.


В помещениях монастыря размещалась стекольная фабрика, пионерский лагерь, затем музей.
В 30-е годы в нём жили заключённые, которые строили новый мост через Оку.
Осенью 1941 года монастырь оказался в прифронтовой полосе, в нём были расквартированы части 1-го гвардейского корпуса генерала П.А. Белова с дивизионом "Катюш".
В день рождения монастыря 16/29 ноября — было остановлено наступление немецких танковых частей, разбитых именно в этом районе и затем отброшенных от Москвы.


Главный собор обители — собор Живоначальной Троицы. Это первое каменное сооружение 1564 года, но перестраивался, и современный барочный облик принял во второй половине XVII века.


Трапезный храм в честь прп. Сергия Радонежского находится к югу от Троицкого собора. Он был построен в 1802-1804 годах на валунном фундаменте белокаменной церкви XVI века.
Представляет собой однокупольное кирпичное здание в классическом стиле. В 1833 году к нему были пристроены Казанский и Никольский приделы. Открыта с 1992 года.


Над Святыми воротами находится храм Святителя Николая. Его также называют храмом Георгия Победоносца, в 1794 году он был надстроен двухъярусной колокольней в классическом стиле.

Церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи построена в начале XIX века на пожертвования князей Раевских и представляет собой однокупольное классическое каменное здание того века.


Главной святыней Белопесоцкого монастыря является чудотворный образ Божией Матери "Утоли моя печали". С образом связана память об избавлении окрестностей Каширы от поветрия холеры летом 1871 года, когда число жертв эпидемии было огромно. В ХХ веке в течение долгих лет, когда монастырь был закрыт, икона находилась неподалёку, в Тихвинском храме.

Зимой 2012 года святыня торжественно была возвращена в свой Свято-Троицкий Белопесоцкий женский монастырь.

Ты, взмахнувши лёгкими крылами и собравши сколько было сил,
Будто лебедем, над белыми песками к небесам прекрасным воспарил.
И тебя не погубило время, глупость и гонения людей.
Вновь стоишь ты, воскрешая веру, рядом с сотней храмов-лебедей.
Нет! Возвёл Владимир не напрасно здесь Белопесоцкий монастырь!
Он живёт, парит под небом ясным пять веков, где прежде был пустырь.
И теперь монашеской молитвой словно пламя от свечей горит,
В мир несёт любовь, тепло, надежду, для потомков монастырь открыт!


Место захоронения прп. Владимира Белопесоцкого.


P.S. В 2004 году группа инокинь во главе с игуменьей Белопесоцкого монастыря перешли в старообрядчество. Инокини по благословению митрополита Андриана (Четвергова) переехали в город Боровск Калужской области, где при Покровском старообрядческом соборе был основан монастырь. В 2015 году Боровский старообрядческий монастырь отметил свое 10-летие.
В начале 2016 года Боровский старообрядческий монастырь был закрыт.
Где в настоящее время пребывают инокини, неизвестно.
С сайта "Русская вера".