Землетрясения и пожары уничтожили большое число исторических памятников в Скопье. От старого Скопье сохранилась только центральная, прилегающая к крепости Кале часть — Чаршия, которая превратилась в колоритный рыночный район.
Крепость Кале построена венецианцами в XI веке.
Напротив крепости находится Балканский университет.
Исламский храм с высоким и стройным минаретом — Мечеть Мустафа-Паши. Он воздвигнут в 1492 году комендантом города Мустафа-Пашой, его имя высечено в камне над входной дверью. Эта мечеть пережила все катастрофы в Скопье, в том числе и последнее землетрясение, которое нанесло ей незначительный вред. Рядом с мечетью, похоронена дочь Мустафы-Паши.
Куршумли хан — постоялый двор. Эта старинная турецкая постройка была полностью разрушена во время землетрясения 1963 г., но затем восстановлена и сегодня сохраняет свой первоначальный архитектурный облик.
Художественная галерея располагается в бывших банях Даут-Паши, воздвигнутых в конце XV в. Здание украшают 13 несимметрично расположенных куполов. Постройка несколько раз была повреждена и сейчас реставрирована. Художественная галерея располагает собранием полотен XV-XVI вв., богатой коллекцией картин XVIII- XIX вв. и современной живописи.
