Достоверно известно, что Большой Совет Сиены в 1310 году утвердил Палио с проведением его 16 августа в честь победы города Сиены над Флоренцией в битве Монтаперти в 1260 году. Когда Великий герцог Тосканы запретил Охоту на быков в 1597 год, контрады организовали скачки на Пьяцца дель Кампо. Первые такие гонки были на буйволах (Буффалата) потом на ослах (Азинаты). Первое современное Палио (на лошадях) относится к 1633г. Сами бега, во время которых наездники управляют неосёдланными лошадьми, включают в себя три круга по площади дель Кампо и длятся 1.5 минуты, но им предшествует парадный выход всех контрад, который является не менее важным, чем сам забег лошадей и длится несколько часов.