Церковь Успения Пресвятой Богородицы вместе с храмом Илии Пророка и церковью Живоначальной Троицы составляют живописный ансамбль Серпуховского Посада в старой исторической части города.


По церковным хроникам от 1620 года, на месте современной Успенской церкви располагался небольшой деревянный храм со звонницей, который из-за ветхости был разобран.
Строительство каменной церкви завершилось к 1741 году, через три года она была освящена.
В начале XIX века в церкви случился пожар, в результате которого она была сильно повреждена
и тридцать лет ждала реконструкции.


На средства серпуховского предпринимателя Николая Максимовича Коншина была проведена большая работа по перестройке здания и двух приделов во имя святого апостола Иоанна Богослова и иконы Божией Матери "Всех скорбящих Радость".
В одном из ярусов колокольни был организован небольшой придел во имя прп. Николы Святоши.
Дата последней перестройки здания дошедшего до наших дней, считается 1846-1854 годы, под руководством архитектора И.Т. Таманского.


Здание церкви представляет собой одноглавый четверик с трапезной, двумя приделами к ней и колокольней. Здание и церковная территория возвышаются на холме с каменной подпорной стеной, что делает её выше, гармонично вписывая в пейзаж посада и Соборной горы.


До самой революции церковь служила православным верующим, затем была закрыта в 30-х,
а в 1938 году на Бутовском полигоне был расстрелян её настоятель протоиерей Алексий Синайский.


Успенская церковь была возвращена РПЦ в 1990-х годах, но для регулярных богослужений не используется, приписана к действующему Ильинскому храму.

Доступ к Успенской церкви закрыт, но через решётку забора можно рассмотреть великолепный декор здания и особенно три царственных крыльца.