Холм, над слиянием рек Серпейки и Нары, привлекал людей издавна, по результатам раскопок археологов — это место было заселено начиная с середины первого тысячелетия нашей эры.
Первое упоминание о граде Серпухове историки нашли в духовной грамоте московского князя Ивана Калиты от 1339 года, а когда точно возникло поселение никому не известно за давностью времён.
А се даль сыну своему Андрею: Лопасну, Северьску, Нарунижское, Серпухов.


Через тридцать лет сын Андрея — князь Владимир, будущий Храбрый, построит на горе, напоминающей своими очертаниями то ли человеческое ухо, то ли серп, деревянный кремль.
Река огибающая серпом крепостной холм и ассоциация от его контура дали городу общее
название — Серпухов.


Князь Владимир Андреевич Храбрый — один из выдающихся русских князей, принимавших
участие в многочисленных военных походах, а за ключевую роль в Куликовской битве был
удостоен отдельного титула "Донской", что практически не использовалось в летописях во избежании путаницы, зато очень подошла ему фамилия Серпуховской и имя Владимир Храбрый.


Крепость на вершине горы была обнесёна высоким частоколом с пятью боевыми башнями из столетних дубов и одними городскими воротами — это был мощный оплот против возможной угрозы со стороны Орды, Литвы или Рязанского княжества.
В музее Серпухова хранится Сотная грамота князя Фуникова от 1552 года, где есть план города с чертежом Соборной горы.

Около 1556 года крепость в Серпухове была сооружена из белого камня.
Известняк для постройки добывали за Окою в районе села Подмоклово и по руслу Москва-реки в Быково и Бронницах.
Кремль по внешнему виду был подобен московскому Китай-городу. Строили крепость по опыту
приобретённому в отражениях вражеских набегов: толщина стен достигала 3,5 метров, а высота 7- 8,5 метров.


В Кремле было два храма: Троицкий собор и Покрова Пресвятой Богородицы.
В 1380 году перед Куликовской битвой в Серпуховском кремле был возведён деревянный Троицкий собор, а в 1696 году собор выложили в камне.
При перестройке в 1837-1841 годах в соборе были устроены два придела во имя великомученика Дмитрия и святителя Николая. Тогда же изменены завершение колокольни и восьмерик храма, а фасады получили архитектурную обработку в стиле ампир.

Вплоть до 1920-х годов он оставался главным храмом города.


Годы репрессий вписаны в судьбу храма отдельной строкой — в 1931 году был расстрелян настоятель собора отец Александр, а в 1937 году — протоиерей Василий Студниц.
Собор был закрыт, но к счастью, стал филиалом Серпуховского историко-художественного музея. Только в 2011 году храм возвратили Церкви.

В годы советской власти архитектурный комплекс Соборной горы был практически уничтожен.
Весной 1934 года кремлёвскую стену разобрали на строительство хозяйственных объектов и московского метрополитена. Предполагалось обратить в щебёнку церкви и часть Высоцкого монастыря, но руководство Метростроя отказалось от варварского разрушения святынь лишь убедившись в низком качестве щебня от древних построек.

На месте второго храма, стоявшего на территории кремля теперь Мемориал воинской и боевой Славы. На высоком кургане установлен православный крест, а по периметру выложены гранитные плиты, на которых высечены фамилии воинов, павших в Великой Отечественной войне.

Рядом — памятник Воину-освободителю. Памятник точно такой же, как в Трептов-парке в Берлине, только в уменьшенной копии и скульптор у них один — Евгений Вучетич.

Воин, установленный в Серпухове, был вылеплен и отлит ещё до основного монумента, как пробный вариант. В руках у солдата не простой выдуманный скульптором меч. Он держит точную копию двухпудового меча, которым псковский князь Гавриил бил "псов-рыцарей".

Неподалёку от воина воздвигнут памятный крест серпуховичам, погибшим на Куликовом поле.
В основание креста, установленного на Соборной горе, заложена капсула с землей, привезенной с Куликова поля.
На кресте надпись:
Упокой Господи души вождей и воинов от Куликова поля и до наших дней за Веру и Отчизну жизнь отдавших.

Куликово поле. Быть или не быть?
Куликово поле. Красный холм
Куликово поле. Храм Сергия
Куликово поле. Жизнь за други своя

28 июля 2005 года в день памяти князя Серпуховского Владимира Храброго в Серпухове проводились грандиозные торжества, посвященные 625-летию победы на Куликовом поле.
В этот день в соборе Николы Белого состоялось Патриаршее богослужение.
Затем — торжественный крестный ход по центральным улицам города к Высоцкому мужскому монастырю, в Введенский Владычний женский монастырь на поклон к мощам основателя обители преподобного Варлаама.

В обители Патриарх отслужил заупокойную литию в память о погибших воинах и освятил знамя военно-патриотического клуба имени Владимира Храброго.

С Соборной горы открываются пронзительные виды старорусской глубинки в виде посадских храмов,

домов серпуховских улочек,

бывших купеческих мануфактур, переделанных во что-то при советской власти, да так и заброшенных без хозяйской заботы.