На окраине Сергиева Посада, на берегу пруда. Окружён красными крепостными стенами (1894 год), над входными воротами возвышается архитектурная доминанта – пятиярусная надвратная колокольня (1895 год), по высоте почти равная колокольне лавры.

За воротами скита справа Черниговский храм, слева тянутся келейные корпуса. У стены келейного корпуса есть киоск, где можно купить хлеб (25 рублей) и хлебобулочные изделия из монастырской пекарни.

Изначально скит был не менее посещаемым, чем лавра. В былые времена многих паломников влекли его пещеры. Сейчас основной туристический поток приходится на лавру, скит меньше на слуху. Но многим туристам и паломникам, всё же добравшимся и до скита, больше по душе его особая атмосфера.

Первоначально здесь находились два скита – Гефсиманский и Черниговский. Стена бывшего Гефсиманского скита сохранилась, видна за Черниговским скитом, если идти от остановки «Поворот». За ней видны здания, внешне похожие на фабричные корпуса. Там находится воинская часть, так что вход туда закрыт.

В Черниговском скиту в распоряжении монахов два храма, южный келейный корпус, келья отца Варнавы (закрыта для посещений) и колокольня. Остальные помещения (а это львиная доля территории) занимает интернат для детей-инвалидов. Для посещений они закрыты.

В 1843–1844 годах был основан Гефсиманский скит. В Исаковской роще, которая тогда находилась в этих местах, начали строить кельи монахи Троице-Сергиевой лавры, склонные к наиболее строгому уединению. В 1847 году на месте будущего Черниговского скита себе вырыл первую пещеру наподобие киевских в Киево-Печерской лавре Филиппушка (Филипп Андреевич Хореев), юродивый, незадолго до этого принятый на жительство в Троице-Сергиеву лавру. Пещеры здесь рыли до 1851 года. Они постепенно превратились в лабиринт подземных ходов с пещерным храмом Бесплотных сил.
Икона Черниговской Божьей Матери, в честь которой назван скит, была пожертвована ему в 1852 году Анастасией Григорьевной Филипповой. По легенде, икона в 1862 году исцелила парализованную крестьянку, затем явила ещё более ста чудес и исцелений.
В 1921 году скит был закрыт. Монахов перевели в Гефсиманский скит, однако в 1924 году закрыли и его. При советской власти на территории Черниговского скита находились тюрьма, затем склады и интернат, занимающий изрядную часть его территории и сегодня.

Вход на территорию скита бесплатный.