Старая столица Кубы - Сантьяго-де-Куба. "Самый карибский" город страны, второй по величине и численности населения город был основан Диего Веласкесом де Куэльяром в 1514 году.
С 1515 по 1607 годы Сантьяго-де-Куба был столицей острова. Но по богатству и насыщенности культурной жизни он продолжает конкурировать с Гаваной. Именно здесь в 1722 году была основана семинария (Seminario de San Basilio Magno) - первое высшее учебное заведение страны. Епископ Сантьяго де Куба считался главой церкви на Кубе вплоть до 1788 года. А в 1804 году местный епископ стал архиепископом.
Центр города лежит между площадями Долорес и Сеспедеса (на ней стоит городской собор и отель «Каса Гранда»).