Пожалуй самая странная историческая фигура рязанщины. В годы своего правления, князь Олег многим успел наступить на мозоли, оттого и не любили его многие. Представление многих читателей о нем складывается из трилогии Яна, где князь представлен в весьма неприглядном свете, как вероломный и хитрый правитель, поправший общее русское дело, ради своих собственный чаяний и стремлений. Но надо понимать, что историю писали московские писари, которые по указу государей московских воспевали только своих и всячески очерняли недругов.
И если бы удалось князю перетянуть российское одеяло на себя и стать великим князем и правителем всея Руси, то и история ныне читалась бы совсем иначе.

Памятник Олегу Рязанскому установлен 28 октября 2007 года. Памятник Олегу Рязанскому установлен на Соборной площади Рязани. Создан под руководством президента Российской академии художеств Зураба Церетели.

Официальное открытие монумента состоялось 28 октября в 12.00 в день празднования 70-летия Рязанской области. На открытии памятника присутствовал и автор памятника Зураб Церетели ,который передал памятник в дар рязанцам.
Это первый памятник З.Церетели, установленный в Рязани.

Сын князя Ивана Александровича, великий князь рязанский. Во время его правления Рязанское княжество достигает наивысшего развития. Д. И. Иловайский считает, что Олег Иванович «стремился создать особый центр, около которого могла бы собраться юго-восточная Россия», но этому препятствовали неблагоприятные географические и исторические условия. Стремясь к усилению Рязанского княжества, Олег Иванович добивался подчинения Рязани удельных княжений. По отношению к Золотой Орде, Литве, а также Московскому княжеству им проводилась достаточно гибкая и целеустремленная политика. В 1365 году Олег Иванович вместе с зависящими от него князьями муромским, пронским и козельским разгромил войско хана Тагая.

Отношения между Рязанью и Москвой неоднократно менялись от союзным к враждебным. В 1370 рязанская рать помогла Москве в отражении войск литовского князя Ольгерда, а в 1371 году воевода московского князя Дмитрия Ивановича Боброк-Волынец разбил Олега Ивановича, недалеко от Переяславля—Рязанского. В 1378 году московские и рязанские войска вместе участвовали в битве на р. Воже, где наголову разбили войско мурзы Бегича, посланного Мамаем.

В Куликовской битве Олег Иванович не участвовал, хотя «Задонщина» говорит об убитых рязанских боярах. После Куликовской битвы отношения между Рязанью и Москвой обостряются из-за территориальных споров. В 1382 году рязанскую землю разорили сначала татары, а затем московские войска. В 1385 году в результате дипломатической миссии Сергия Радонежского между Москвой и Рязанью было заключено соглашение, положившее конец усобицам.

Последние годы жизни Олег Иванович вел борьбу за предотвращение перехода под власть Литвы Смоленска и других русских земель. Олег Иванович скончался 5 июня 1402 года и был погребен в Покровском храме основанного им Солотчинского монастыря.