По преданию, летом 1304 года, когда православная церковь отмечает память великомученика Феодора Стратилата, под городом Переславлем произошло большое сражение, «посажение на стол» Ивана Даниловича Калиты путём нападения на город тверской рати во главе с боярином Акинфом и князем Михаилом Ярославичем. Против тверских в битве участвовали московские полки князя Юрия Даниловича, внука Александра Невского и переславские дружины.
В кровавой сечи войско тверского князя было разгромлено, на поле боя остались сотни мёртвых и покалеченных воинов. Чтобы предать их земле и выхаживать раненых, на месте битвы основали Феодоровский мужской монастырь в честь воина Феодора Стратилата.

Наиболее древним сооружением на территории Фёдоровского монастыря является пятиглавый собор в честь Феодора Стратилата. Строительство этого храма связывают с рождением в 1557 году царевича Фёдора, сына Ивана Грозного. По местному преданию, бывшая в пути царица Анастасия Романовна разрешилась от бремени неподалеку от Переславля.

Благодарный Иван Грозный повелел заменить в монастыре обветшавшую деревянную церковь пятиглавым каменным собором. Сегодня он – самое старое из сохранившихся монастырских зданий. Храм имеет четыре мощных столпа и пять луковичных глав.

Позже собор претерпел несколько перестроек. Внутри храма сохранились росписи кисти Николо Тончи, итальянского мастера .

А 1681 году деревянные рубленные стены монастыря заменили каменной стеной, без башен и бойниц, частично она дошла до наших дней. Главный вход в монастырь — Святые врата.

Когда в 2000-е годы проводили реставрацию, над ними надстроили небольшую по размеру колокольню.

Возле Святых ворот находится часовня-колодец Федора Стратилата (XVII в.).

Первые документальные свидетельства о монастыре относятся к 1511 году. В то время обитель процветала, ей покровительствовали князья, а монастырская ризница постоянно пополнялась богатыми подношениями от бояр и других знатных вельмож.
До 1667 года Феодоровский монастырь был мужской обителью, но в тот год по всей Московии прошла страшная эпидемия чумы — монастырь и город сильно обезлюдел. Решением главы церкви — патриарха Иосафа и указом государя Алексея Михайловича, для одиноких женщин и девочек-сирот мужская обитель была преобразована в женскую. Монахини получили большие земельные наделы под поля и животноводство.
..

В конце ХVII — первой половине ХVIII века Федоровская обитель находилась под вниманием царской семьи. На средства царевны Натальи Алексеевны и царицы-матери в обители построили две церкви: Введенскую (1710) и Казанской иконы Божией Матери (1714).

..
Введенская церковь — одноэтажная, тёплая с большой трапезной, площадь которой увеличивают приделы. Три абсиды храма, как и приделы украшают изящные полуколонки и лепной декор.

Церковь Казанской иконы Божией Матери — маленькая и изящная, с одном куполом на высоком барабане. Её возвели при двухэтажной больнице монастыря, с расположенными неподалёку кирпичными кельями монахинь (XVII).
..
Возле Казанской церкви стоит памятный Крест с надписью: "С 1520-х по 1653 год на сим месте стояла церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы с приделом Святителя Николая".
.

Делал богатые вклады и Петр I. С 1722 года по указу Петра I монахини Феодоровского монастыря обучались «прядению немецкой пряжи», для этого, сам государь Петр I приехал в Переславль в монастырь и привез с собой европейские ткацкие станки, материалы для работы и несколько умелых ткачих для обучения девушек.
Спустя время, монастырь прославился своими мастерскими, в них работали ткачихи, золотошвеи и вышивальщицы. В монастыре производили ткань для нужд царского двора и изготавливали церковные облачения. Гончарная и иконописные мастерские приносили тоже немалый доход. Когда через Переславль стал проходить торговый путь из Москвы к волжским берегам, монастырь и город получили наибольший расцвет.
.

Одно время Феодоровский монастырь становится местом насильственной ссылки женщин на постриг за различные провинности: церковный раскол или неугодных по политическим причинам.
Так Екатерина I насильно отправила в Феодоровский монастырь Анну Федоровну Ягужинскую (в девичестве Хитрово), жену генерал-прокурора Сената — Павла Ивановича Ягужинского.

Их брак состоялся при живом участии Петра І, но оказался неудачным. Ягужинский, сопровождая императора, был часто в разъездах, а жена его разлученная с детьми не могла похвалиться примерным поведением:
... убегала из дому и ночевала Бог знает где, раз, между прочим, в избе своего же садовника, вела знакомство со многими дамами непотребными и подозрительными, бродила вне дома раздетая, скакала «сорокой», ворвалась в церковь, оскорбляла священнослужителя и метала на пол священные предметы.
Ягужинский, отчасти вследствие настояний Петра I, обратился в Синод с просьбою о расторжении брака «дабы мне более в таком бедственном и противном житии не продолжиться, наипаче же бы бедные мои малые дети от такой непотребной матери вовсе не пропали».
Ягужинская оправдывалась, что «оные-де непотребства чинила она в беспамятстве своём и меланхолии, которая-де случилась в Петербурге в 1721 году и в скорби да печали от разлучения с сожителем и детьми своими, от скуки и одиночества».

Это был один из первых в России бракоразводных процессов и, разумеется, он вызвал много толков. По просьбе Ягужинского, его первая жена указом императрицы Екатерины I была заключена в Феодоровский монастырь «до конца дней своих», откуда пыталась бежать два раза на повозках подкупленных ямщиков и во время паники подстроенного ею пожара, но оба раза была поймана. Умерла в 32 года, прожив в монастыре десять лет, монахиней с именем Агафьи.


Такая жестокость к подсудимой объясняется духом того времени, когда не угодивших мужам жён без церемонии убирали в монастыри даже из княжеских и царских палат, и против их воли постригали в монахини.
Она похоронена в храме и отмечена надписью: «Преставися раба Божия П. И. Я. жена его Агафия Фёдоровна».
Смерть Анны Фёдоровны окончательно развязывала мужу руки, чтобы пожить покойною жизнью с молодой женой. Ягужинский пережил Анну Фёдоровну на 3 года и умер на 53-м году. Другая жена его — Анна Гавриловна Головкина окончила свою жизнь самым печальным образом. После 7 лет вдовства, она в мае 1743 года вышла замуж за обер-гофмаршала М. П. Рюмина; но в августе того же года, за участие в заговоре против Императрицы Елизаветы, была наказана кнутом и после урезании языка, сослана в Сибирь.
Липицы канцлера Головкина. Отец и дети

В начале ХХ века обитель была крупнейшей в городе по численности насельниц — около пятисот монахинь проживало и трудилось в монастыре. В 1913 году обитель посетил император Николай II, и на память о его визите монахини высадили липовую аллею, которая сохранилась до наших дней.
..
В июне 1923 года монастырь закрыли и арестовали игуменью Олимпиаду (Монахову), бывшую еще и вдовой богатого московского купца. В большей части монастырских построек разместилась детская колония, одно здание келий отдали под дом престарелых, 10 строений были заняты рабочими и служащими. Затем на длительный срок Федоровский монастырь передали военному ведомству.
За эти годы большинство уникальных росписей внутри церковных помещений было уничтожено. В конце 1960-х годов начали реставрацию зданий, потом в 90-х.

В 1998 году монастырь передали РПЦ, в обители для 20 сестёр началась новая трудовая жизнь.
.