Никольский монастырь расположен в стороне от дороги, между Ярославской трассой и рекой Трубеж. Рядом с ним, буквально у его стен, стоит Смоленско-Корнилиевская церковь, оставшаяся от Борисоглебского монастыря. Монастырь Николая Чудотворца был основан около 1350г. преподобным Димитрием Прилуцким как мужская обитель. Вскоре, в 1382г. при нашествии татарских полчищ под предводительством хана Тохтамыша на переславские земли монастырь был разорен вместе со всем городом. Восстановили его только в XV веке; вплоть до Смутного времени монастырь процветал, получая богатые пожертвования. Польско-литовские войска снова разорили его; в 1613г. в обитель пришел старец Дионисий, начавший новое ее возрождение.
В конце XVII века в обитель был привезен Корсунский крест, ставший главной ее святыней. По преданию, всего десять таких крестов с частицами мощей святых князь Владимир привез в Киев из Херсонеса (Корсуни), от которого святыни и получили свое название. Крест из Никольского монастыря сейчас хранится в Переславском историческом музее.