Самый древний из монастырей Переславля, расположенный в нескольких километрах от города, в деревне Никитская слобода. Основан во второй половине XII века. Есть версия и более раннего происхождения - ещё в XI веке, но документально не подтверждена. По литературным источникам можно сказать, что к 1186 году обитель уже существовала.

Обитель связывают с именем местного чудотворца - преподобного Никиты Столпника. Как повествует его житие, созданное в обители в XVI веке, до пострига Никита, работавший княжеским сборщиком податей, был ещё тот корыстолюбец и отличался особой жестокостью. Есть разные версии того, что перевернуло его мировоззрение: по одной улышанные в церкви слова пророка Исайи, по другой - боязнь княжьего гнева, по третьей - видение крови в котле с едой. Результат себя ждать не заставил: Никита раскаялся, принял постриг, вырыл себе уединённую пещеру, где поселился, стал носить вериги и каменную шапку. А прежде по наставлению игумена монастыря три дня простоял у ворот, исповедуясь в своих грехах всем, кто шёл в обитель.

Слава о подвигах святого привлекла на это место много монахов и так, по одной из версий, и сформировался монастырь.

В 1186 году Никита исцелил князя Михаила Всеволодовича Черниговского. На городском кладбище, расположенном на северной окраине города, сохранилась Черниговская часовня. Найти её среди могил непросто, но летом она видна с трассы. Выйти к монастырю можно по грунтовой дороге, ведущей мимо кладбища.

Известно также, что Никита был убит 26 мая 1186 года. Мотивом к убийству, по самой распространённой версии, был слух, будто его вериги серебряные. Одни источники утверждают, что это сделали разбойники, другие - что родственники Никиты.

Далее от монастыря дорога ведёт к источнику преподобного Никиты Столпника (можно сориентироваться по указателю вправо) и далее мимо поворота на источник к Александровой горе, городищу Клещин и Синему камню. Но пешком путь неблизкий, а регулярного транспорта в этом направлении нет, хотя можно поймать попутку.