Первые известия о селе Окулово находим в окладных книгах ХVII века за 1676 год. По этим книгам в Окулове значится церковь в честь Воздвижения Честнаго Креста Господня; при церкви двор попа Стефана, дворы пономарский и Просвирницын, в приходе 80 крестьянских дворов. В числе приходских деревень здесь упоминаются деревни Липня и Севастлейка.

В 1794 году Крестовоздвиженская церковь была разобрана и вместо неё построена новая деревянная церковь с тремя престолами: главный – в честь Воздвижения Креста Господня, в приделах же — во имя Св. Николая Чудотворца и св. муч. Флора и Лавра. Эта деревянная церковь была разобрана в 1861 году и перевезена в Липню при открытии там отдельного прихода.
В 1832 году на средства местного вотчинника помещика графа С.С. Уварова в Окулове был построен каменный храм с такой же колокольней. Престолов в храме было три: главный — в честь воздвижения Животворящего Креста, в приделах теплых – в честь Казанской иконы Пресвятой Богородицы, и св. муч. Флора и Лавра. Из воспоминаний Ф.П.Серёгина жителя с. Б.Окулово: «В летней церкви хоры были наверху, на балконе, туда вела винтовая лестница. Висело красивое паникадило в два яруса, диаметром два метра. На колокольне было всего семь колоколов. Большой самый — тяжкий, весил 302 пуда, 10 фунтов (около пяти тонн). На Пасху звонили весь день. Звонарем был пономарь Владимир из Монакова. Храмы Божии, как и все постройки, творились, создавались по промыслу Божию руками трудового простого люда. В селе имелась земская народная школа, построенная, как и храм на средства помещика графа С.С. Уварова. Она открыта была в 1845 году, на 1897 год учащихся в ней было 108 человек».
Последним священников до закрытия церкви был отец Димитрий Орлов.