На дальней окраине Лебедяни находится старейший Свято-Троицкий монастырь. Начало монастырю, как говорит предание, было положено построением храма во имя святого пророка Божьего Илии в XIV веке. Интересно, что прошло столько веков, разное-всякое выпало на долю монастыря, но Храм св. Пророка Божьего Илии сохранился до нашего времени. Правда, очень разрушенный...
Центральное место монастыря занимает Троицкий собор, сооруженный в 1642-1666 гг. Это единственный действующий храм на территории монастыря. Рядом с ним - Успенский храм, построенный в том же столетии. Храмы Святого Пророка Божьего Илии и Успения Божией Матери в настоящее время не действуют, так как требуют серьезных восстановительных работ.
В кельях монастыря в настоящее время живет 7 монахинь и послушниц во главе с игуменьей. Территория монастыря просто утопает в цветах.
В монастыре ведутся восстановительные работы. Символом нового возрождения святой обители стал воздвигнутый рядом с Троицким собором скульптурный образ Ангела.