Мужской монастырь во имя Успения Богородицы был основан в XVI столетии. По жалованной грамоте царя Ивана Грозного и с разрешения патриарха к югу от кремлёвских укреплений за речкою Сорою в 1580 году под монастырские постройки было отведено место старого городского кладбища с двумя ветхими деревянными церквами.
Строителем монастыря и первым его настоятелем является инок Пыскорского монастыря — известный просветитель малых народов прикамских и вятских земель Преподобный Трифон.
Первые постройки — «клетскую с трапезою» церковь Благовещения и «малые клетицы» Трифон соорудил на средства горожан. Также благодаря пожертвованиям местных жителей в 1588 году новую обитель украсил шестишатровый деревянный собор, заменивший ветхую Успенскую церковь. Человек недюжинного ума и огромной энергии, Трифон не только расположил к новому делу непритязательных хлыновцев, но сумел завоевать покровительство царей и знатных вельмож. Ростом своего благосостояния монастырь обязан неустанным заботам отца Трифона, который нередко навещал Москву, где проводил время в хлопотах о царских милостях, патриаршеских, вельможеских и других благотворительных деяниях «для монастырских потреб».
Труды настоятеля не прошли даром — сберегательные грамоты, земли, денежные подаяния и богатые вклады в дар вятской обители вносили представители древнейших боярских родов. Крупные земельные владения и привилегии, которыми монастырь обладал уже к концу XVI века, его активная хозяйственная и просветительская деятельность способствовали росту престижа монастыря, постепенно набиравшего силу и власть. Большой доход, приносимый с вотчинных земель, позволял активно вести на его территории строительные работы. Из маленькой обители вырос живописный деревянный ансамбль. Четыре храма, часовня над источником, которую по легенде строил сам Трифон, шатровая звонница на столбах с восемью колоколами, кельи и многочисленные хозяйственные постройки, окружённые деревянным заплотом со святыми вратами, составляли эффектную композицию.
Согласно древнерусским традициям, новые храмы строились на местах старых, поэтому последующие перестройки не изменили исторически сложившийся комплекс. Первое каменное здание ансамбля — Успенский собор, было заложено архиепископом Ионой Барановым в 1684 году. В 1690-е годы к северо-западу от него был возведён Никольский надвратный храм. При архимандрите Александре, с разрешения Петра I, были выстроены в камне колокольня (1714), церковь Александрийских Чудотворцев Афанасия и Кирилла при больничных кельях (1711 -1717). Несколько позже в монастыре «выросли» каменные настоятельские палаты (1719), Благовещенский храм (1728) и братский корпус (1742).
Большой урон монастырским строениям был нанесён пожаром 1752 года. Восстановительные работы и строительство каменной ограды с башнями, прерванные в 1770 году новым пожаром, были окончены только к 1799 году. Испытывая большие материальные затруднения после реформы 1764 года, монастырские власти стали широко прибегать к сбору пожертвований и купеческому меценатству, что позволило не только содержать в порядке постройки монастыря, но и вести новое строительство. В 50-е -60-е годы XVIII столетия были восстановлены пострадавшие во время пожаров завершения Никольской надвратной церкви и колокольни, отремонтирован храм Афанасия и Кирилла, переименованный в честь Московских святителей Петра, Алексея и Ионы. Пристрой к северному фасаду братского корпуса в 1823 году и переделка настоятельских палат в начале XIX столетия завершили формирование монастырского комплекса.
Значительная часть доходов, которые приносила казне сдача монастырских построек и угодий в аренду светским властям и частным лицам, вошедшая в практику хозяйственной жизни монастыря середины XIX столетия, использовалась на ремонт и реконструкцию монастырских зданий, благоустройство территории. В начале XX века Трифонов монастырь удивлял паломников своей чистотой и порядком. Чугунный тротуар, асфальтовые дорожки, старинный сад с беседками, липами, малиной, смородиной, цветочные клумбы, пруды, мостики, ухоженное кладбище с белокаменными надгробиями, рыбные садки, бассейн, деревянная часовенка над источником вносили в ансамбль культовых сооружений черты интимности и уюта.
Собранная Трифоном коллекция из 150 книг легла в основу богатой монастырской библиотеки, позднее здесь был организован музей церковных древностей. С 1744 года в стенах монастыря располагалась славяно-греко-латинская школа.
В 1612 году в своей келье почил старый Трифон, мощи которого впоследствии были захоронены в Успенском соборе.После 1917 года храмы Успенского Трифонова монастыря были переданы по договору религиозной общине, в братском корпусе и настоятельских палатах разместилась губсовпартшкола. Однако в 1929 году общине было отказано в пользовании храмами: Успенский собор стал использоваться как книгохранилище губернского архивного бюро, остальные здания отвели под жильё. В годы Великой Отечественной войны часть монастырских сооружений была утрачена. Работы по реконструкции монастыря начались в 1980 году. Силами Кировских специальных научно-реставрационных производственных мастерских был разработан проект реставрации монастырского комплекса, восстановлен внешний облик Трёхсвятительской церкви, юго-восточной башни, воссоздан южный участок ограды с воротами, затем производство работ повели фирма «Арсо» и Кировская епархия.
Сейчас монастырём вновь ведает русская православная церковь, и работы по его реконструкции продолжаются с учётом потребностей современного владельца.
