В 1397 году с приходом на Сиверское озеро московского монаха Кирилла, было основано поселение, выросшее вокруг созданной им обители, Кирилло-Белозерского мужского монастыря, которое в 1776 году было провозглашено уездным городом Кирилловом. В 1927 году Кириллов стал районным центром Ленинградской, а с 1937 года — Вологодской области.
К семидесятым годам XVIII века она стала уже довольно крупным населенным пунктом, насчитывающим 335 жилых домов, в 1785 году в городе находилось 3 кузницы и 4 мельницы, 3 соляных и 2 винных магазина, 4 «питейных дома»; среди горожан было 67 ремесленников и 33 купца. Деревянный гостиный двор на Торговой площади насчитывал в то время более 150 лавок. Необходимые для города товары (хлеб, обувь, кожи, ткани и др.) привозили из Ярославля, Вологды, Весьегонска. Кирилловские купцы торговали в Москве, Петербурге и поволжских городах смолой и дегтем.
В 1924 году монастырь был закрыт и на его территории был создан музей. Сегодня монастырь принадлежит государству и открыт для посетителей как музей. В безвозмездную аренду Русской православной церкви отданы лишь постройки Малого Ивановского монастыря, часть келий Успенского монастыря и один из храмов, в котором проводятся богослужения (церковь Кирилла, 1785 г.). Акт передачи в аренду произошел в 1997 году на 600-летие основания монастыря, но еще около года монахи в него не вселялись — до последнего времени на его территории в монашеских кельях находилось женское общежитие местного Училища Культуры.
Кирилло-Белозерский монастырь — основан в 1397 году, и представлял сильную крепость на северо-западных рубежах Русского государства. Крепостные стены, воздвигнутые в XVI—XVII веках, опоясывают площадь свыше десяти гектаров, на которой размещено одиннадцать больших и малых церквей. Сохранилась и монастырская библиотека, в которой уцелело порядка четырнадцати тысяч томов. В музее хранится большое количество икон, самая ранняя из которых икона Успения начала XV века. Сохранился иконостас главного Успенского собора, исполненный после окончания строительства храма около 1497 года. В настоящее время половина его икон экспонируются в музее Кириллова, а остальные хранятся в музеях Москвы и Петербурга. За всю свою историю кроме основного предназначения — монастыря, уединенного места для молитвы и убежища от мира — монастырь исполнял различные другие функции. От сторожевого форпоста до тюрьмы времен Ивана Грозного.
