Дата основания не известна, впервые монастырь упоминается в 1308 году. Изначально был мужеско-женским, в нём в 1330-е годы приняли монашеский постриг родители Сергия Радонежского преподобные Кирилл и Мария. Вскоре после этого они умерли и здесь же были похоронены.

До ухода в пустынножитие в монастыре был иноком старший брат Сергия Стефан. Долгое время монастырь был достаточно бедным. Между 1506 и 1544 годами он становится исключительно женским.

В 1922 был закрыт. В 1989 монашеская жизнь начала возобновляться.
По существовавшей традиции перед посещением лавры следовало поклониться родителям Сергия.

Святые ворота, обращённые к Троице-Сергиевой лавре, были построены в 1742—1745. В 1791 над Святыми воротами сооружается надвратная церковь во имя Рождества Иоанна Предтечи.

В 1812—1816 на месте храма XVII века построен Покровский. Это оштукатуренный кирпичный пятиглавый храм, достаточно типичный для эпохи классицизма. В соборе находятся мощи преподобных Кирилла и Марии. На верхней стороне гробницы (общей для обоих), почившие изображены во весь рост, и изображения их украшены серебряными ризами.

Рядом стоит Никольский собор в русско-византийском стиле, построенный при игуменье Филарете II (Меркурьевой) в 1900—1904 годах на средства монастыря, пожертвования прихожан. Он представляет собой одноглавый (изначально пятиглавый) храм крестово-купольного типа с высоким приподнятым световым барабаном и позолоченным куполом. В 2007 году начата реставрация собора, по плану включающая в себя воссоздание четырёх малых куполов и замену центрального.