Несмотря на активное строительство в последние десятилетия, городок сохраняет черты рыбацкого поселка. Разрушенная испанцами и англичанами в XVI веке, а в 1755 году землетрясением, рыбацкая деревушка вознеслась к славе в XIX веке, когда "морские ванны" вошли в моду у знати.

Кашкайш стал популярным курортом в 1870-е годы, когда король Луиш I превратил крепость XVII века в юго-западном углу бухты в свою летнюю резиденцию (в ней он и умер в 1889 году). Позже там жил его сын - король Карлуш, известный также как океанограф - с вершины мыса можно было хорошо наблюдать море и залив. Сейчас там располагается летняя резиденция президента Португалии.

Хотя городок сегодня плотно застроен отелями и пансионами, он сохранил старые уютные кварталы с оживленной пешеходной зоной, где улицы с обилием кафе и ресторанов вымощены белыми и голубыми плитками в виде морских волн. Кашкайш остался и важным рыбацким центром - приезжие могут наблюдать возвращение лодок с уловом и продажу рыбы на ежедневном аукционе. Современная и очень хорошо оснащенная бухта вмещает 630 мест (120 для транзитных яхт).