Если ты раньше никогда не слышал о Кашире, но знаком с географией Москвы, город представляется тебе крупным и значимым, раз в его честь назвали станцию московского метро, да еще и огромный проспект, дублирующий Варшавское шоссе - дорогу на польскую столицу. Оказывается, все не так. Кашира - сущая деревня, меньше Зарайска. И соседние Озёры - куда больше подходит по размерам и статусу, чтобы в его честь назвать улицу Москвы. Но Озёрское шоссе отдает провинциальным душком - мало ли, в честь какого озера назвали. А Кашира - это гордо, созвучно с Варшавой.
Город Кашира существует уже более шести веков. Первое упоминание о городе Кашира встречается в 1356 году, в духовной грамоте московского князя Ивана. Там пишется о селе на левом берегу реки Ока, в которую впадает река Каширка. Еще до того как эта река образовалась, в 4 веке, по обоим берегам реки Ока жили вятичи. Что именно означает слово "Кашира" до сих пор так и не установлено. Дело в том, что старый город Кашира был расположен по левому берегу Оки и носил название "Кошира". Бытует мнение, что название это произошло от слова "косить", то есть то место, где трава скошена. Другой вариант происхождения названия - производная от речки, которая впадала в Оку и называлась Каширка. Именно на месте слияния этих рек город Кашира и возник.
Постепенно город становился все более значимым стратегическим пунктом, находясь на защите Московского княжества. Из-за этого довольно часто Каширу разоряли во время вражеских атак. Так, в 1480 году каширяне были эвакуированы, а город, постройки которого в основном были из дерева, сожжен. Такую меру предпринял Иван 3, который ожидая нападения хана Ахмата растянул войско по всему Окскому рубежу, надеясь таким образом удержать войско при неожиданном нападении татар. Древнюю Каширу тогда принесли в жертву татарскому игу, однако жертва эта была последней.
Через 50 лет, в 1531 году у устья реки Каширки, на береговом холме построили огромную крепость из дерева и земли. Она была призвана защищать подступы к Москве с юга и переправу через Оку. Кстати, земляные валы в 5 километрах от станции поселка Белопесоцкий, вниз по течению Оки, сохранились и по сей день. Однако Кашира вновь запустела после произошедших далее событий. В 1571 году город пережил нападение Девлет-Гирея и чуму, а в 1601-1602 гг. - голода. Только в 1620 году город был перенесен на противоположный берег реки Ока, где была построена новая деревянная крепость. Крепость эта в 17 веке утратила свое оборонное значение.
Город Кашира был приписан к Московской губернии в 1708 году, а уже в 1777 году он стал уездным городом Тульского наместничества. Далее город начинает развиваться еще быстрее и в 18 веке Кашира становится одним из торговых центров, тем более что расположен город был на пересечении дорог на Москву, Зарайск, Тулу, Серпухов и другие города. Первые промышленные предприятия в Кашире появились в конце 18 века и представляли собой небольшие полукустарные заводы. В 1900 году происходит еще одно немаловажное для города событие, через Каширу проводят Павлецкую железную дорогу. Но до 1917 года город оставался незначительным даже несмотря на выгодное географическое положение. А вот уже в 1919-1922 годах началась постройка Каширской ГРЭС неподалек
Кашира пережила очередные тяжелые времена во время Великой Отечественной войны. В конце 1941 года около города велись бои, войска генерала Гудериана пытались захватить город, однако 27-29 ноября 1941 окрестности Каширы были отбиты у врага, а вместе с ней и защищены подступы к Москве. В этом заслуга части 1-го гвардейского кавалерийского корпуса, командовал которым генерал Белов.
