Вилле ди Кастелло в истории садово — паркового искусства принадлежит почётное место. Своё название вилла приобрела благодаря неподалёку расположенному древнеримскому акведуку. "Кастелла" на латинском языке — "цистерна для воды".
Вилла является одной из самых старых загородных резиденций семьи Медичи. Она была построена в XIV веке, а в 1477 году была приобретена семьёй Медичи.
Многие специалисты считают, что именно с неё началось то, что сейчас называют садово-парковым искусством. Она произвела революцию в ландшафтном дизайне. В устройстве сада были применены передовые методы обустройства, некоторые из которых были использованы впервые.
На этой вилле родился и провёл первые годы жизни один из величайших представителей династии — Козимо Медичи, будущий Великий Герцог Тосканский. После убийства в 1537-м году 26-летнего Великого Герцога Флоренции Алессандро де Медичи, Козимо получил этот титул. Он постепенно, шаг за шагом превращал своё родовое поместье в роскошную резиденцию Великого Герцога.
Козимо пригласил инженера Пьеро да Сан Кашано для строительства системы акведуков, чтобы принести воду на виллу и в сад. Архитектор Никколо Периколли (Триболо) был привлечён для создания фонтанов, статуй и обустройства ландшафтного дизайна, а для реставрации и расширения самой виллы приглашён великий архитектор и писатель Джорджо Вазари. Позже к проекту были привлечены архитекторы Амманати и Буонталенти.
Сад был устроен, как продолжение дома, он раскинулся от виллы вверх по холму до близлежащей горы. Над задней стеной сада был высажен лес, который отделялся от сада высокой стеной. Тенистые аллеи сада привлекали гостей своей прохладой, журчанием фонтанов и приятным запахом растений.
Ещё одна стена разделила сад на две части. Была устроена небольшая верхняя терраса и более крупная нижняя. Они соединялись двумя украшенными лестницами.
В верхней части сада на заросшем скалистом островке пруда находится скульптура бога Апеннин (скульптор Амманати).
План сада был основан на гармонии и порядке, принципов, на которых Козимо планировал править Флоренцией.
Верхней границей сада стала подпорная стенка, в которой был устроен туфовый грот, похожий на настоящую пещеру и богато декорированный скульптурами.
Таинственный грот (Grotta животных) был выполнен в стиле рококо с использованием декоративных раковин, камней и мозаики.
С потолка нависают из разноцветных камней сталактиты. В трёх камерах вокруг грота расположены группы птиц и зверей, сделанные из многоцветной бронзы и мрамора.
В каждой камере имеется большая скульптурная мраморная раковина. Первоначально в центре грота стояла статуя Орфея с лирой, а животные слушали его музыку. Вода потоком стекала с потолка и стен в мраморные бассейны.
Вход в пещеру был оборудован воротами. Чтобы развлечь посетителей, грот был разработан таким образом, что при повороте ключа ворота будут захватывать гостей внутри грота, и они будут пропитаны мелкими струями воды из скрытых форсунок и труб.
В самом центре сада располагался лабиринт из кипарисов вперемешку с лавровыми деревьями, миртом и розами, а в центре лабиринта стоял фонтан "Флоренция" со статуей Венеры. Второй большой фонтан, увенчанный статуей Геркулеса победившего Антея, был расположен между лабиринтом и виллой.
Сад был предназначен для доставки чёткого политического сигнала. После периода войн и страданий, Козимо собирался привести Флоренцию в новый золотой век мира, процветания и гармонии. Архитектор Триболо разместил символизм по всему саду. Фонтан "Геркулес и Антей" показал, как Козимо, как Геркулес, победил врагов Флоренции своей мудростью, а не грубой силой. Фонтан "Флоренция", был данью Венеры, которая была одним из символов Флоренции. В целом ренессансный сад представлял собой стройную, построенную по принятой системе череду отдельных элементов: пейзажных композиций, гротов, лабиринтов, скульптур, искусственных холмов, скалистых горных гряд, фонтанов, водных каскадов и прудов. Работы над виллой и садом продолжались почти 20 лет. Сады, наполненные фонтаны, скульптуры и грот прославились по всей Европе.
На этой вилле были размещены два известных произведения искусства — картины Сандро Боттичелли эпохи Возрождения "Рождение Венеры"(Nascita di Venere) и "Весна"(Primavera). Обе сейчас выставлены в Галерее Уффици во Флоренции.
Династия Медичи владела виллой вплоть до 1737-го года. В саду появились новые экзотические виды растений. Вилла особенно прославилась своей коллекцией карликовых цитрусовых деревьев, выращенных в больших деревянных кадках.
Сад виллы оказал большое влияние на развитие парковой архитектуры и формирование итальянского сада эпохи Возрождения, а позднее и на сад французского ренессанса. Влияние сада виллы можно увидеть в садах Версаля, с их статуями, флорентийские Сады Боболи и водные потешные фонтаны в садах Петергофа.
В середине XVIII века вилла и сад перешли в собственность династии Габсбургов-Лоррейн. Они расширили коллекцию цитрусовых деревьев, но в то же время в саду были сделаны значительные изменения: уничтожен кипарисовый лабиринт, отключена вода в гроте, а фонтан "Флоренция" был перенесён в 1788 году в соседнюю виллу Петрайя.
После периода правления Наполеона вилла на долгие годы оказалась никому не нужной и стала приходить в упадок. В 20-м веке здесь размещались школа, госпиталь и общежитие для садоводов. В настоящее время в доме находится штаб — квартира Академии делла Crusta и Оперного дель Vocabalario Italiano, двух ассоциаций, занимающихся итальянским языком и литературой.
Только в 1984-м году сад стал национальным музеем под открытым небом.
В 2011 году вилла Медичи ди Кастелло вошла в десятку финалистов Национального конкурса "Самый красивый парк в Италии".