На Соборной (бывшей Торговой) площади можно увидеть один из самых интересных архитектурных ансамблей Русского Севера. Самое старое здание на площади пятиглавый Христорождественский собор (1552—1562). Собор, построенный «тщаниями горожан» не раз перестраивался и изменял свой первоначальный облик на протяжении веков, но неизменно символизировал богатство и величие славного торгового города. Внутри собора сохранились старинные иконы, например «Страшный суд» в южной части. Любопытной деталью интерьера является кронштейн внутри центрального барабана в виде руки, держащей цепь, на которой раньше было подвешено паникадило.
Христорождественский собор до сих пор не исследован и хранит множество загадок для архитекторов, строителей, археологов, искусствоведов, краеведов.
На Соборной площади так же расположены действующая пятиглавая церковь Иоанна Предтечи, Введенский храм (под его сводами в 1812 году хранилось вывезенное из столицы имущество царской семьи) и необычная колокольня 18 в. В нижней части колокольни имеются проездные ворота, а крест ориентирован под углом к сторонам света. Традиционное объяснение такого необычного расположения креста — с юго-запада на северо-восток — состоит в том, что Каргополь был одним из первых городов, застроенных согласно указу Екатерины по плану с прямоугольной сеткой улиц. Более того, саму Екатерину ожидали в Каргополь (она в результате не приехала).