Вплоть до конца XVIII века поселения на противоположных берегах Волги были независимы и имели собственные административное и хозяйственное устройство.
Город Романов был основан в конце XIII века угличским князем Романом Владимировичем. Был разрушен до основания при набеге монголо-татар. В 1345 году город был отстроен заново и стал центром небольшого Романовского княжества — владения князя Романа (нередко именно он указывается основателем города), младшего сына ярославского князя Василия Давидовича Грозные Очи, тогда же город был обнесён крепостными валами и деревянными стенами с четырьмя угловыми и двумя надвратными башнями. В центре города стояли деревянная Соборная церковь в честь Воздвиженья Креста Господня, построенная ещё угличским князем, княжеский терем и надворные постройки. Вскоре вокруг крепости вырос посад. В XV веке княжество вошло в состав московского. В 1468 году великая княгиня Мария Ярославна, личным владением которой тогда являлся город, обновила оборонительные сооружения. В 1472 году она передала город во владение своего сына, угличского князя Андрея Большого, в связи с арестом которого в 1491 году, Романов окончательно вошёл в состав владений московского князя.
В XV веке на противоположном берегу появилась Борисоглебская рыбацкая слобода. В XVI веке она была приписана к Московскому дворцовому приказу.

В 1777 году Романов и Борисоглебская слобода (получившая в честь этого статус города Борисоглебска) становятся центрами уездов Ярославской губернии. В конце XVIII века как и многие русские города, Романов и Борисоглебск получают регулярные планы, но в связи со сложностью рельефа влияние они оказали незначительное.
В 1822 году два города были объединены в единый Романов-Борисоглебск.

В 1918 году Романов-Борисоглебск был переименован в честь рядового красноармейца И. П. Тутаева, погибшего во время подавления Ярославского мятежа.