Город на вершине холма основан в 1203 году, а через 10 лет стал военной крепостью. Он окружен высокими стенами с 14 укрепленными башнями. Вид этой крепости впечатлил Данте, и он использовал ее образ в Божественной комедии в качестве сравнения при описании бездонного колодца в центре Ада.
Как утверждается, сохранился в неизменном виде века с XVI.
Очень не большой, ну очень - диаметр по главной улице (via I Maggio - улица 1-го мая), которая соединяет городские ворота - 570 метров.

Мощные бастионы и ныне производят устрашающее впечатление, особенно ночью, когда специальное освещение делает город похожим на замок ведьм.
Защитникам Монтериджони не раз приходилось отражать атаки Флорентийской республики в долине Кьянти. Дело дошло до того, что горожане вынуждены были разобрать некоторые башни крепости, чтобы обезопасить себя от случайных камней, падающих со стен под ударами флорентийской артиллерии. В начале XX в. разобранные бастионы начали возводить заново, но денег не хватило, и тогда решили восстановить только ту часть стен, которая обращена к дороге Кассиа, то есть западную, чтобы проезжающие могли получить наиболее полное впечатление от неприступного Монтериджиони. К великой досаде местных жителей, не так давно между Сиеной и Флоренцией проложили новую трассу, огибающую старинную крепость с противоположной (восточной) стороны, так что оценить настоящую красоту Монтериджони теперь может не всякий путешественник. © "Италия", Издательство "Вокруг света".