Ближайшая достопримечательность к автовокзалу. Монастырские стены попадают в поле зрения почти сразу на пути в город по Московской улице. На неё же и выходит одна из стен.

Основан в начале 14 века на месте битвы московского и тверского князей (в то время страну наряду с монголо-татарским игом раздирали междоусобицы удельных князей, которые никак не могли поделить верховную власть). Изначально был мужским. Но когда после страшной моровой язвы в городе стало очень много вдов и сирот, для которых монашество представлялось единственным шансом выжить в тогдашних условиях патриархата, стал женским по особому указу царя Алексея Михайловича.

Известен также тем, что здесь остановился Иван Грозный, после того как у него по дороге на богомолье (а по другой версии - на охоту) на подъезде к Переславлю родился сын. На месте, где это произошло (перед постом ГАИ на въезде в город со стороны Москвы) по приказу царя была поставлена часовня Крест, сохранившаяся до наших дней. В монастыре на пожертвование царя по такому случаю был построен храм Феодора Стратилата.

В 1917 году обитель закрыли, последняя настоятельница при Сталине была репрессирована. После освобождения она доживала в монастырской сторожке.

Ныне это действующий женский монастырь. Идёт реставрация.