Пятиглавый собор в честь новопрославленной Черниговско-Гефсиманской иконы, освященный в Пещерном отделении в 1893 г., дал ему наименование «Черниговского монастыря» и положил начало перестройке в единый архитектурный ансамбль храмов, зданий и ограды по проектам архитектора А. А. Латкова.
В 1919 г. Гефсиманский скит принял братию, изгнанную из закрытой Троице-Сергиевой Лавры. Преобразованный в этом же году в трудовую сельскохозяйственную артель, скит полностью сохранил богослужебную жизнь по монастырскому уставу. После закрытия Лавры он стал основным духовным центром и крупнейшей монашеской обителью в окрестностях г. Сергиева.