После заключения Констанцского мира 1183 года между императором Фридрихом Барбароссой и Первой Ломбардской лигой Милан получил экономические привилегии, позволившие ему превратиться в один из богатейших городов тогдашней Европы. Формально входя в состав Священной Римской империи, 
Милан фактически стал независимым городом-коммуной, что вело к росту численности населения за счет миграционных процессов и развития ремесел с торговлей.
В Милане с населением около 100000 жителей верховную власть осуществлял назначаемый на один год подеста (от латинского слова potestas — власть): «Граждане, видя, что между ними часто возникали споры и ссоры, будь то из-за фаворитизма или дружбы, из-за зависти или ненависти, которую один испытывал к другому, в результате чего их городу был причинен большой вред, потери и ущерб; поэтому они решили, после долгих размышлений, принять меры против этих беспорядков. Они начали назначать человека иностранного происхождения своим главным судьей, наделяя его всей властью, полномочиями и юрисдикцией над городом, а также над уголовными и гражданскими делами, и во время войны, а также в мирное время, называя его подеста, как обладающий всеми полномочиями и властью над городом».
Милан, несмотря на признание верховной власти императора, был самостоятельным муниципальным образованием с собственным судопроизводством, самоуправлением, таможенными и налоговыми органами и войском, обладающим достаточно высокой ударной мощью.
В 1220 году в Рим прибывает внук Фридриха Барбароссы король Германии Фридрих II, чтобы получить от папы корону Священной Римской империи. По договору с папской курией Фридрих II «поклялся бессмертием души отправиться в крестовый поход на Святую землю с тысячей рыцарей и в течение двух лет заботиться об их содержании. Кроме того, он будет держать наготове суда для перевозки следующих двух тысяч рыцарей вместе с их оруженосцами и слугами и по три лошади на каждого, то есть кавалерию из шести тысяч лошадей, и обеспечит их переезд. Ему надлежит ко дню переезда внести сто тысяч золотых унций, предназначенных для конфискации в пользу Святой земли, если император по какой-либо причине не выступит в крестовый поход или передвинет его. Кроме финансовых потерь, ему грозило отлучение от церкви».
После согласия начать крестовый поход, Фридрих II созвал имперский сейм, основными вопросами которого были продолжение борьбы против ереси, организация крестового похода и восстановление имперской власти в Северной Италии, которая была захвачена городами-коммунами. Фридрих II заявил: «Италия — мое наследство! Весь мир это знает. Упустить свою собственность было бы нечестолюбиво и глупо одновременно, когда высокомерие итальянцев, и в особенности миланцев, оскорбительно бросило Мне вызов, в то время как они ни малейшим образом не оказывают Мне должного благоговения».
Теперь само существование Милана было поставлено под угрозу, если бы императору удалось добиться «возобновления имперских прав». Опасаясь за свою свободу, 6 марта 1226 года 16 итальянских городов создают Вторую Ломбардскую лигу с центром в Милане. Понимая, что нет никакой возможности мирного урегулирования, армия лиги блокировала альпийские перевалы и перекрыла дорогу из германской части империи в Италию.
Фридрих II стал жаловаться папе Григорию IX, обвиняя Милан и города Второй Ломбардской лиги в создание препятствий крестовому походу на Святую землю. Папа оказался в сложной ситуации: с одной стороны, он не мог рассердить Фридриха II, поклявшегося отправиться в крестовый поход, с другой стороны, он не мог отдать ломбардские города, своих единственных союзников против все более разрастающейся императорской власти. Папа принимает компромиссное решение, по которому в качестве компенсации за оскорбление императора города лиги должны снарядить 400 рыцарей в предстоящий крестовый поход, распустить лигу и вернуться под управление императора, за что Фридрих II должен продемонстрировать подчинение папе.
Милан и города Второй Ломбардской лиги отказались распустить лигу и признать права императора. Фридрих II начинает собирать армию для похода против них: «Могущественная верховная власть Германии стремится к примирению всех народов согласно небесной воли и в благоговении перед Нашим именем. Поэтому Мы верим, что провидение Спасителя направило Наши стопы ни на что иное, как на то, чтобы Италия возвратилась на службу Нашему Сиятельству и единству империи». В августе 1237 года Фридрих II с отрядом из 2000 рыцарей Тевтонского ордена прибыл в Северную Италию, где к нему присоединилось несколько тысяч сарацинских лучников и сицилийских рыцарей.
Немецкий историк Бруно Глогер в книге «Император, бог и дьявол: Фридрих II Гогенштауфен в истории и сказаниях» пишет: «После небольших военных успехов Фридрих пошел на важную для него Брешию. Там под прикрытием городских стен стояло десятитысячное войско Ломбардской Лиги, поэтому атака пятитысячной армии императора вряд ли бы увенчалась успехом. Поэтому сначала Фридрих отманил ломбардцев (по большей части миланских рыцарей и пехоту) прочь от Брешии, притворяясь, будто бы он хочет отправиться на зимние квартиры.
Недоверчивые итальянцы следовали за ним сперва на безопасном расстоянии, но когда союзнические подразделения покинули императорское войско, миланцы поверили, что могут на несколько месяцев снова вернуться к обычной жизни. Ничего не подозревая, они переправились через одну из охраняемых рек и встали лагерем у Кортенуова. Там 27 ноября 1237 года на них напала гвардия Фридриха – закованные в броню конные немецкие рыцари. Те, кто сначала смог спрятаться под стенами города и попытаться бежать ночью, на рассвете были настигнуты рыцарями Фридриха. Тысячи людей лишились жизни (только миланцев 2,5 тысячи), более 5 тысяч попали в плен и среди них предводитель войска Второй Ломбардской Лиги и подеста Милана Пьетро Тьеполо».
В ходе преследования передовые части Фридриха II оказались в 25 километрах от Милана, который в тот момент был беззащитен. Император не стал развивать достигнутый успех, полагая, что с уничтожением войска Второй Ломбардской лиги организованное сопротивление городов-коммун прекратится.
Описание празднования победы в битве при Кортенуова приводит в книге «Фридрих II Гогенштауфен» немецкий историк Эрнст Вис: «Триумфальное шествие Фридриха стало подобно прибытию римских императоров. Кремона, украшенная пестрыми платками и знаменами с девизом «Рим и император», на улицах опьяненные победой жители вопили: «Рим и император», и сам Фридрих — в лавровых листьях и с древними римскими боевыми символами в руке! А за ним мелкой рысью следовала германская конница, затем шли сарацины в пестрых чужеземных одеждах, за ними — музыканты с цимбалами, трубачи и барабанщики. А дальше событие: огромный слон, украшенный римским орлом, а на его спине беседка, в которой мальчик-мавр дул в серебряный горн. В качестве пика триумфа и предела унижения поверженного врага слон тащил за собой повозку-карроччо со знаменем Милана. Символ борьбы Милана против тиранической власти императора, символ свободы города предали позору. Но и этого было мало! К карроччо был прикован подеста Милана Пьетро Тьеполо со связанными руками. За ним, в долгом унылом шествии, следовали пленные со склоненными головами и босыми ногами».
Подеста Милана перевезли в тюрьму приморского города Трани, где и казнили, а тело повесили так высоко, чтобы оно было видно с проплывающих мимо венецианских галер, ведь Пьетро Тьеполо был сыном дожа Венеции. Прочие знатные пленники-миланцы «погибли под пытками или в мрачных застенках». Следуя античной традиции, Фридрих II отослал в Рим карроччо со знаменем Милана как зримый символ императорского могущества и поражения ненавистного города. Колесницу со знаменем установили на вершине Капитолийского холма с такой надписью:
Подарок Фридриха Второго, великого императора Рима.
Чтобы возвестить о победе императора, завоевавшего ее,
прибыли сюда трофеи, Милану на вечное посрамление.
Здесь, к позору врага, стоит колесница для славы Фридриха.
Битвой при Кортенуова, одним из самых крупномасштабных сражений Средневековья, война Фридриха II со Второй Ломбардской лигой казалась, закончилась. Многие города-коммуны присягнули на верность победителю, Милан предложил императору начать переговоры. Летописец Матвей Парижский в историческом труде «Великая хроника» писал: «В те дни миланцы из страха к императорскому величеству послали людей к своему господину и просили настолько настойчиво, как только могли, чтобы он, открыто признанный ими настоящим и изначальным правителем, отвел от них немилость, положил конец раздору и взял их как своих верноподданных под крыло могучей защиты и уберег их, за что они в будущем хотели бы служить ему как своему императору и господину с должным почитанием. В знак бесконечной преданности они хотели, дабы пребывать в безопасности под рукой его милости и дабы он более не вспоминал об их прежних восстаниях, добровольно отдать ему всю сокровищницу золота и серебра, а кроме того, все свои знамена, в знак покорности, послушания и его победы, сложить к императорским стопам и сжечь».
Но Фридрих II отверг все предложения миланцев и жестко потребовал от горожан безусловного покорения его воле и безоговорочной капитуляции. На столь тиранические требования миланцы ответили единодушным отказом: «Наученные опытом, мы страшимся твоей жестокости. Лучше мы падем от меча, копья или стрелы, чем погибнем на виселице, от голода или огня».
Фридриху II требовалось новое войско, чтобы положить конец стремлению Милана к свободе. Помощь из Германии больше не приходила, поэтому император с большим пафосом обратился к королям Европы, используя идею солидарности и внушая европейским правителям, что восстание Второй Ломбардской лиги направлено против общего принципа монархического управления государством. Фридрих II писал королям Франции и Венгрии: «Это касается и Вас, и других королей земного круга. Поэтому держите уши и глаза открытыми и внимательно следите, какое стремление к бунту у тех, кто желает сбросить ярмо господской узды. Когда рука императора будет поддерживаться Вашей королевской властью, когда различные союзы обяжут князей оказывать взаимную помощь и действовать совместно, тогда у народа пропадет всякое мужество восставать, и прекратятся заговоры подданных, настолько распространившиеся сейчас в землях Италии. Если Наша сила не пресечет их действия в корне, то бунтовщики многократно понесут греховный пример в другие государства и Ваши владения».
Фридрих II нашел понимание среди европейских королей и весной 1238 года к имперскому войску присоединились значительные контингенты рыцарей из Франции, Венгрии, Кастилии, Англии и даже арабские отряды египетского султана. Большое, но разношерстное войско представляло угрозу в полевом сражении, но было беспомощно против укрепленного Милана, жители которого готовы были сражаться за свою свободу и жизнь под защитой городских стен. Император не решился напасть на Милан, а предпринял осаду маленькой Брешии. Облаченные в тяжелые доспехи рыцари оказались не способны к штурму высоких стен, которые не могли разрушить новейшие осадные орудия, напрасной была та жестокость, с которой пленных гнали впереди атакующих. Через три месяца непогода, разразившаяся эпидемия и раздоры в многонациональном войске вынудили Фридриха II снять осаду.
Неудачная осада Брешии была равнозначна поражению и свидетельством слабости власти Фридриха II. Папа Григорий IX оставил свою осторожную сдержанность и использовал эту возможность, чтобы открыто выступить против все еще могущественного императора. Папа послал в Ломбардию своего кардинала, одинаково опытного дипломата и военачальника, который сумел разрешить противоречия между городами Второй Ломбардской лиги и объединить их в борьбе против Фридриха II. Вмешательство папы Григория IX превратило миланцев из бунтовщиков против императорской власти в защитников и поборников церкви.
Также папа провозгласил: «Поднялся из моря лютый зверь, исполненный кощунства, с медвежьими лапами и львиной пастью. Железными когтями и зубами он стремится все погрызть, лапами — попрать весь мир и разбить стену католической веры. И отверзает он уста свои для хулы на Бога. Узрите того, кто спрятан под личиной чудовища — Фридрих, так называемый император».
В Вербное воскресенье 1239 года папа Григорий IX зачитал буллу об отлучении Фридриха II от церкви: «Мы отлучаем от церкви и предаем анафеме во имя Отца, и Сына, и Святого Духа, апостолов Петра и Павла Фридриха, именующего себя императором, из-за того, что он учинил бунт против Римской церкви. Римского первосвященника и его братьев он намеревался изгнать из их резиденций и выступил против облеченных достоинством и честью апостольского престола, против свободы церкви, против клятвы, которой он был связан».
Дальнейшие события описаны в книге «Фридрих II Гогенштауфен» немецкого историка Эрнста Виса: «Император решился на последовательную борьбу против папы и уже в феврале 1240 года подошел к Риму на расстояние однодневного марша. Папа заперся в крепость Ангелов, его сторонники рассказывали всем, будто император хочет превратить собор Святого Петра в конюшню, алтарь — в кормушку, а собак собирается кормить гостией, телом Христовым. Не было ясно, останется ли Рим центром христианского мира или станет чем-то совершенно иным — античным языческим городом императора Фридриха.
В праздник престола Святого Петра, когда судьба папской церкви находилась на краю пропасти, распахнулись ворота крепости Ангелов и вышел папа. Посреди бурлящего моря римлян он показал сундук с реликвиями — фрагментами от креста Иисуса и головами апостолов Петра и Павла. Папа указал на головы апостолов и воззвал к орущей толпе: «Здесь лежат римские древности, за которые наш город почитают! Здесь церковь и реликвии римлян, которые вы должны защищать до смерти!». При этих словах он снял с головы папскую тиару, бережно возложил ее над головами апостолов и воскликнул: «Вы, святые, защитите Рим, ведь римляне не хотят более его защищать».
Римляне бросились в объятия папы, а он, могучий и непоколебимый в вере, был подобен скале, на которой Христос основал церковь. Римляне разодрали императорских львов, уже нашитых на их одеждах. Они радостно приветствовали папу и взяли крест как знак готовности защищать Рим и церковь. Император и его войско отступили! Завоевание Рима не состоялось».
Продолжаем читать в книге «Фридрих II Гогенштауфен» немецкого историка Эрнста Виса: «В то время как оба князя мира, папа и император, вцепились друг в друга в смертельной схватке, Европу грозил захлестнуть стремительный, повторяющийся раз в сто лет штурм из глубин Азии. Предводителем быстроходного монгольского конного воинства стал хан Батый, внук легендарного Чингисхана. Войско Батыя уже прокатилось по русским княжествам и в начале 1241 года находилось в Венгрии. Другая часть армии Батыя подчинила Польшу и двигалась в Силезию. Перед единым монгольским войском лежала раздробленная на сотню мелких личных интересов Европа. Вместо солдат Фридрих II рассылал испуганному христианскому миру речи и призывал князей Европы к совместной обороне».
Папа Григорий IX недооценивал грозящую с Востока опасность, считая ее чем-то вроде отвлекающего маневра Фридриха II. Понтифик приказал всему клиру читать проповеди против монголов, а сам лихорадочно работал над тем, чтобы в Риме собрался всеевропейский церковный собор, который должен был низложить императора. Фридрих II отправляет армию не в Германию для отражения татаро-монгольского нашествия, а на захват папских городов и земель. Пытаясь помешать папе провести церковный собор, император перекрыл сухопутные дороги в Рим. Тогда Григорий IX нанимает генуэзский флот для доставки морским путем в Рим на собор ломбардских, французских, английских и испанских кардиналов. В битве при Джильо 3 мая 1241 года императорский флот из сицилийских и пизанских кораблей разгромил флот Генуи: более ста прелатов оказались пленниками Фридриха II, что сорвало планы папы по созыву собора.
После блестящей победы на море Фридрих II начинает собирать войска для штурма Рима по суше, но тут папа умирает. Два года продолжались споры внутри коллегии кардиналов, разделившейся по вопросу дальнейшей политики в отношении императора. После долгих дискуссий папой избрали Иннокентия IV, который будучи еще кардиналом, состоял в дружеских отношениях с Фридрихом II. Император написал выдержанное в уважительных тонах письмо новому понтифику, содержащее поздравления и пожелания успехов, а также предложение начать переговоры для разрешения разногласий между империей и папством. Фридрих II пообещал отправиться с войском крестоносцев на освобождение Гроба Господня в Иерусалим и не возвращаться в течение трех лет без разрешения папы. Папская область будет очищена от имперских войск, но при одном условии — полное уничтожение Второй Ломбардской лиги. Но для Иннокентия IV ломбардские города-коммуны были единственными настоящими союзниками, и он не мог допустить их падения. Конфликт нового папы и императора стал неизбежен.
В 1245 году Иннокентий IV созывает Первый Лионский собор, где в присутствии французского короля объявляет об отлучении и низложении императора Фридриха II: «Мы обсудили с Нашими братьями и церковным собранием как приведенные, так и многие другие отвратительные преступления Фридриха. Мы являемся, хоть и недостойным, представителем Христа на земле, и от имени Святого Петра названного князя, опорочившего императорскую, королевскую и всякую честь и достоинство, отвергнутого Господом из-за своих преступлений, Мы объявляем человеком, погрязшим в грехах и проклятым, и лишенным Господом всякой чести и всех титулов, и смещаем его объявлением Нашего приговора. Всех, кто связан с ним клятвой и верностью, Мы навсегда освобождаем от клятв и в силу апостольских полномочий строжайше запрещаем кому-либо в будущем подчиняться ему как императору или королю и объявляем: тот, кто подаст ему совет как императору или королю, окажет содействие или покровительство, будет подвергнут отлучению от церкви».
Папа Иннокентий IV и присутствующие прелаты с зажженными свечами в руках уронили свечи и потушили их в знак отлучения и низложения императора Фридриха II.
В Германии папа стал вводить самые жесткие религиозные меры: бесчисленные нищенствующие монахи бродили по стране и призывали к крестовому походу против Фридриха II, три важнейших рейнских архиепископа отреклись от него, дружественные императору епископы были отстранены от должности. Города Второй Ломбардской лиги изгнали имперских наместников и объединили свои армии. В феврале 1248 года Фридрих II терпит сокрушительное поражение при Парме, потеряв 3 тысячи пленными и 1,5 тысяч убитыми. Вся государственная казна оказалась в руках миланцев: они заполучили не только серебро, золото и жемчуг, но и знаки императорской власти – жезл, королевскую печать и тяжелую от драгоценных камней корону. Это была катастрофа не только из-за утраты казны, повергшая императора в тяжелый финансовый кризис. Гораздо хуже было другое: исчез ореол непобедимости, окружавший Фридриха II.
Второй сокрушительный удар обрушился на императора в мае 1249 года в битве при Фоссальте, где армия Второй Ломбардской лиги разгромила немецкое войско под командованием любимого императорского сына, который был взят в плен вместе с 1200 пехотинцами и 400 рыцарями. На следующий год Фридрих II умирает, облачившись в монашескую рясу цистерцианца, которая по поверьям того времени должна была защитить ее носителя от Чистилища.
Милан, входивший в Первую Ломбардскую лигу, сумел отстоять свою свободу и независимость в XII веке от императора Священной Римской империи германской нации Фридриха Барбароссы. Милан, возглавивший Вторую Ломбардскую лигу в XIII веке, также смог выстоять против его внука — императора Фридриха II.
