После бегства Фридриха Барбароссы из Италии весной 1168 года ситуация на полуострове сильно изменилась в ущерб немцам. Первая Ломбардская лига расширялась, в нее вступали новые города, занимались императорские владения, изгонялись немцы-наместники, возвращались епископы — сторонниками Александра III, повсеместно признанного законным папой и лидером сопротивления городов Ломбардии против Фридриха Барбароссы. 
Вновь отстроившийся Милан закрыл альпийский перевал Бреннер, через который немецкие войска приходили в Италию. Чтобы перекрыть другой путь, ведший в Италию через Турин, города Первой Ломбардской лиги решают построить новый город, который станет символом их союза. Вся лига участвует в расходах по созданию города с коммунальным управлением, со свободно избираемыми консулами и подчиненный напрямую папе. Новый ломбардский город, в котором за мощными укреплениями поселилось несколько тысяч миланцев, назвали в честь папы Алессандрией, тогда как оскорбленные и разъяренные немцы называют его «соломенным городом».
В это время умирает антипапа Пасхалий III, поставленный Фридрихом Барбароссой, и император заставил своих сторонников — кардиналов избрать нового антипапу Каликста III. Руководители Первой Ломбардской лиги отреагировали на это весьма решительно, подписав такую союзную клятву: «Клянусь на Святом Евангелии не заключать ни мира, ни перемирия, ни какого бы то ни было соглашения с императором Фридрихом, ни с его сыновьями, супругой или любым другим лицом, выступающим от его имени. Я изгоню приспешников императора из города, из замков и всех мест, где то будет в моих силах, и разрушу их имущество. Буду действовать чистосердечно и искренне и по мере моих возможностей и сил, чтобы никакое войско, ни большое, ни малое, из Германии или любой другой императорской земли за горами, не вошло в Италию. А если таковое войдет сюда, то буду вести решительную войну против императора и против всех тех, кто держит его сторону или примкнет к ней на тот момент, пока войско сие не выйдет из Италии».
Находившийся в Германии Фридрих Барбаросса в ответ заявляет о своем решении повести войско в поход против Первой Ломбардской лиги с целью восстановления своего господства в Италии. Армия, предоставленная императору немецкими князьями, оказалась малочисленной, поэтому Фридрих Барбаросса навербовал брабантских наемников, для чего пришлось брать займы в расчете на богатую добычу в Италии, которая покроет все расходы и позволит заплатить долги. В сентябре 1174 года Фридрих Барбаросса выступил в пятый итальянский поход с армией в 8 тысяч человек, что не шло ни в какое сравнение с тем, что составляло армию императора второго итальянского похода 1158 года (50 тыс.) и четвертого итальянского похода 1167 года (30 тыс.).
В октябре 1174 года Фридрих Барбаросса начал осаду Алессандрии, основанной миланцами назло империи, города-вызова, который подрывал авторитет императора, и одно существование которого напоминало о гибели немецкой армии от чумы после покорения Рима в 1167 году. Алессандрия, хорошо защищенная новым укреплениям, упорно оборонялась, а неблагоприятная погода, недостаточное снабжение войск и дезертирства крайне осложняли положение Фридриха Барбароссы. Осада «соломенного города» продолжалась полгода и за это время собралась армия Первой Ломбардской лиги. Избегая оказаться зажатым между городскими укреплениями Алессандрии и ломбардским войском, император снимает осаду и направляется к Милану, где столкнулся лицом к лицу с армией городов-коммун.
Ни германцы, ни итальянцы не желают сражаться, так как ни те, ни другие не были уверены в победе: ломбардцы не могли преодолеть страха перед грозными брабантскими наемниками, а Фридрих Барбаросса знал, что его войско невелико, и на скорое подкрепление рассчитывать не приходится. Император, представляясь как суверен, согласный выслушать своих подданных и не возражающий против того, чтобы они пользовались своими привилегиями и свободами, начинает переговоры. По соглашению сторон обе армии были распущены, причем со стороны Фридриха Барбароссы это была не уступка, и сделал ее он не в знак доброй воли, а потому, что ему нечем было платить своим наемникам. Переговоры продолжались почти год, так как император умело пользовался тайным противостоянием Милану некоторых городов-коммун. В апреле 1176 года Фридриху Барбароссе сообщили о том, что прибыло пополнение из Германии и договаривающиеся стороны разошлись для продолжения войны.
Численно армии противников были примерно равны (порядка 5000 воинов в каждой), но различались качественно: основной ударной силой Фридриха Барбароссы была тяжелая, закованная в стальные доспехи рыцарская конница, в то время как войско Первой Ломбардской лиги состояло в основном из пешего ополчения, построенного в каре и вооруженного длинными копьями. В центре каре размещалась священная повозка-алтарь, называемая карроччо. Это была запряженная волами платформа, на которой укрепили прямоугольный флаг-штандарт Милана и установили алтарь, у которого священники вели службу во время битвы и трубачи на повозке рядом с ними воодушевляли солдат к бою. Карроччо защищала «рота смерти» — 300 миланских добровольцев-пехотинцев, которые поклялись, что они «скорее умрут, но поля боя не покинут, и не позволят никому предать магистрат Милана и каждый день посвятят войне против императора».
Ход битвы при Леньяно описан в книге «Фридрих Барбаросса» современного российского историка В.Д. Балакина: «Ранним утром 29 мая 1176 года Барбаросса во главе рыцарского авангарда поскакал вперед, тогда как его прочие отряды, состоявшие из собранных на скорую руку местных ополчений и резервного рыцарского контингента, медленно двигались с лагерным обозом. Вскоре императорский авангард натолкнулся на миланских всадников, высланных вперед на разведку. Миланцы тут же подверглись нападению и были полностью уничтожены. Воодушевленные первым успехом немцы, не дожидаясь остального войска, устремились вперед и встретили у Леньяно миланцев, уже построившихся в боевой порядок и являвших собой весьма грозное зрелище. Фридрих решил сразу же атаковать, ломбардская конница не выдержала натиска немцев и отступила, приведя в замешательство стоявшие за ней ряды пехотинцев.
Теперь уже ничто не могло удержать семь сотен немецких рыцарей. Под предводительством самого императора, рядом с которым знаменосец держал в руках развевающееся и отовсюду видимое имперское знамя, они устремились за отступающими и прорвались до самой «карроччо». Немцы вот-вот должны были одержать блистательную победу, но тут удача вдруг отвернулась от них. Их атака захлебнулась, а сами они оказались в окружении миланцев, вооруженных длинными пиками. Этим, как оказалось, весьма грозным оружием ополченцы сбрасывали рыцарей на землю, и те, почти недвижимые и совершенно беспомощные, оказывались не в состоянии самостоятельно подняться на ноги. Эта участь постигла и знаменосца, рухнувшего наземь и похоронившего под собой знамя Империи. Однако никто и не помышлял о бегстве. Сам Барбаросса, издалека видимый в своей светлой мантии поверх сверкающих лат, сражался как молодой рыцарь, пока не повалился его конь, сраженный вражеской пикой. И тогда всех, кому император одним только своим видом внушал уверенность в победе, покинуло мужество, и они бросились искать спасение в бегстве. В лагере немцев победители нашли богатую добычу: императорские штандарты, золото, серебро и украшения, оружие, коней. Это был триумф миланцев и сокрушительно-унизительное поражение императора. Об императоре никто не знал ничего определенного — жив ли он, ранен или лежит среди павших на поле боя. Лишь спустя несколько дней Барбаросса появился в Павии, с радостью и вздохом облегчения встреченный своими.
В Милане же царил неописуемый восторг. Опять Господь явил зримое знамение: Фридрих, проклятый антихрист, разбит и изгнан, а мужественные борцы за свободу возвеличены беспримерной, триумфальной победой. Всевышний отдал им в руки сами знаки императорского достоинства — щит и копье, знамя и крест. Вместе с победной реляцией они отправили эти священные символы папе римскому Александру III, дабы показать всему христианскому миру, что идея свободы нашла свое воплощение и одержала триумфальную победу в нерасторжимом союзе миланцев с престолом Святого Петра».
Битва при Леньяно, завершившаяся поражением рыцарского войска, стала первой в истории средних веков, когда пешие ополченцы-горожане победили конных рыцарей. Во многом благодаря миланцам, победа стала одним из символов независимости Италии и упоминается в современном гимне этой страны, где есть такие строчки: «Dall’Alpi a Sicilia dovunque e Legnano» (От Альп до Сицилии — везде Леньяно).
Оставшись без армии и денег, Фридрих Барбаросса был вынужден возобновить мирные переговоры. Историк В.Д. Балакин пишет: «Барбаросса не хотел больше браться за оружие, предпочтя пойти на сближение с давним противником, коего не сумел побороть силой, — с папой Александром III. В резиденции императора непрерывно совещались, Барбаросса спорил со своими князьями, убеждавшими его в необходимости признать Александра III законным папой. Поначалу Фридрих твердил одно и то же: как может он держать стремя попу, назвавшему императорское достоинство папским леном! Ему возражали, что нет иного пути, если он хочет спасти хотя бы остатки своего влияния в Италии. Надо честно и смело посмотреть правде в глаза: не антипапа Каликст III, это беспомощное орудие имперской политики с позиции силы, но Александр, стойкий поборник идеи свободы церкви, является истинным наместником апостола Петра на земле. На это Фридрих отвечал, что уже дважды безрезультатно пытался примириться с ним, так на что же он может рассчитывать теперь, находясь в столь отчаянном положении? Но он понимал: если бы удалось провести с папой Александром III секретные переговоры и заключить с ним соглашение за спиной миланцев, то никакая жертва не показалась бы чрезмерной».
Император Фридрих Барбаросса, папа Александр III и представители ломбардских городов встретились для переговоров в Венеции, где 21 июля 1177 года было заключено перемирие на 6 лет между Священной Римской империей германской нации и Первой Ломбардской лигой. Венецианский мирный договор уточнял, что Фридрих Барбаросса «не будет требовать никакой клятвы верности от членов лиги во все время перемирия, что он не произнесет никакого приговора и не предпримет никакого юридического процесса в отношении союзников в течение периода перемирия». Таким образом, прекращалась война между императором и городами Первой Ломбардской лигой, включая Милан.
Последующие события изложены в книге «Фридрих Барбаросса» французского историка Марселя Пако: «24 июля 1177 года Фридрих явился в церковь Святого Николая, где три кардинала сняли с него анафему, которой он был предан в 1160 году. Потом Фридриха принял дож Венеции, и они прибыли к базилике Святого Марка, где на огромном подиуме их ожидал папа Александр III. Фридрих преклонил перед ним колени. Папа, взволнованный до слез, тотчас же поднял его и поцеловал в знак примирения. На следующий день Фридрих был допущен в базилику, где папа отслужил мессу и прочел проповедь, делая особый акцент на вновь обретенном мире. После мессы состоялась долгая беседа Фридриха с главой церкви, на которой император без возражений согласился держать папе стремя до и после мессы, но сумел сохранить собственный авторитет, отказавшись от появления на публике в рубище кающегося грешника и не произнеся принародно ни одного слова, могущего принизить его достоинство. Это проявилось во время церемонии 1 августа, когда Фридрих при всех велел своим представителям поклясться от своего имени и в своем присутствии в соблюдении мирного договора и перемирия с Первой Ломбардской лигой, что явилось их торжественной ратификацией и настоящим вступлением в силу».
Фридрих Барбаросса признал Александра III законным папой и его вселенскую власть, а папа признавал Фридриха Барбароссу как императора и все права его наследников. Таким образом, папство вышло победителем из борьбы с императором Священной Римской империи. После 11-летнего отсутствия папа Александр III с триумфом вернулся в Рим, где в 1179 году на III Латеранском соборе торжественно отпраздновал свою победу над тремя антипапами, возведенными на престол Святого Петра Фридрихом Барбароссой: все их постановления и рукоположения признали ничтожными. Первый из 27 принятых на соборе канонов гласил, что в будущем для избрания папы необходимо большинство в две трети голосов от общего количества присутствовавших кардиналов.
По истечении срока действия 6-летнего перемирия между императором Фридрихом Барбароссой и городами Первой Ломбардской лигой был заключен Констанцский мир 1183 года. Первая статья договора гласила: «Мы, Фридрих, и сын наш Генрих, жалуем навечно вам, городам, крепостям и людям Лиги особые права и обычаи, являющиеся вашими, как внутри городов, так и вне их с тем, чтобы в каждом городе вы имели бы их, как имели до сих пор и как сейчас имеете, с тем чтобы могли соблюдаться ваши обычаи, как соблюдали их с древности и как сейчас соблюдаете в том, что касается права реквизиции, лесов, лугов, мостов, рек и мельниц, как вы имели обыкновение это делать с древности и как вы это делаете, и в том, что касается армии, городских укреплений, уголовной и имущественной юрисдикции в городах и за их пределами, и во всем, что касается пользы для этих городов».
Фридрих Барбаросса, понимая, что Милан является самым влиятельным городом среди ломбардских коммун, после заключения Констанцского мира провел с Миланом тайные переговоры, по итогам которых город стал союзником императора. Милану было предоставлено право самостоятельно выбирать консулов, которые затем лишь утверждались императором. За городом были признаны экономические привилегии, позволившие Милану превратиться в один из богатейших городов тогдашней Европы.
