Монастырь основан в XV в. Весь XVI в. он служил пограничной крепостью, защищавший от татарских набегов. Каменное строительство развернулось во второй половине XVI в. В 1564 г. был заложен Торицкий собор, а к 1578 г. все здания, кроме келий и двух стан крепости, были каменными. В 1629 г. ограда была деревянной на каменном основании, с 5 боевыми башнями. С 1681 по 1698 гг., когда монастырь был приписан к Коломенскому Архиерейскому дому, был перестроен собор, возведены каменные стены и башни. В 1699 г. указом Петра I монастырь был приписан к Троице-Сергиевому монастырю, с 1764 по 1800 гг. вновь находился в ведении коломенских архиепископов. В советское время монастырь был закрыт, сейчас возрождается. Существующий архитектурный ансамбль включает памятники XVI-XIX вв.

Корпус келий. Кирпичный двухэтажный корпус является ординарной постройкой первой половины XIX в.

Службы. Два небольших корпуса построены в XVII в. На фасадах и в интерьерах сохранились следы первоначальной архитектурной обработки.

Стены и башни. Ограда монастыря построена в XVII в. на месте укреплений предшествующего столетия. От стен и башен XVII в. сохранились отдельные фрагменты, в том числе Святые ворота с надвратной Никольской церковью. Кирпичные ворота с проездом коленчатой формы характерны для своего времени. Они снабжены казематами с бойницами подошвенного боя вдоль внешней восточной стены и щелями для опускания решеток — герсов. Небольшой кубический объем надвратной церкви окружен сводчатой галереей, на которую ведет внутристенная лестница. Фасады расчленены лопатками на три прясла и лишены другого декора. Окна не имеют обрамлений, порталы — вертикальных тяг. Верх церкви от уровня карниза был разобран в конце XVIII в. и на его месте надстроен ярус колокольни. К этому же времени относится свод церкви. От крепости XVII в. сохранились также две квадратные трехъярусные башни со сводчатыми перекрытиями, приспособленные в XIX в. под жилье. При этом их высота была увеличена, в стенах пробиты оконные проемы. Крепостные стены почти полностью переложены в XIX в. Рядом с заложенными древними Святыми воротами в 1865 г. устроены новые в псевдорусском стиле. Возле них сделаны "проломные" ворота. Круглые башни, фланкирующие северное прясло стены, построены, очевидно, в XIX в.