Основан Чешский Крумлов еще в тринадцатом веке, около брода через Влтаву, по которому, пролегал важный торговый путь в Богемии. Его первыми жителями были переселенцы из Баварии и Австрии.

В разные времена город принадлежал разным фамильным родам: Витковичам, Розенбергам, императорам Рудольфу Второму и Фердинанду Второму, роду Эггенбергов (кстати, в честь этого рода и назвали сорт пива, которое производится только в Ческом Крумлове и больше нигде) и, наконец, роду Шварценбергов, который владел замком до 1945 года.

Основной толчок в развитии города произошел с началом добычи серебра на окрестных шахтах, после чего, в 1494 году Крумлов получил статус и привилегии королевского города.

Во время Второй мировой войны Крумлов был частью нацистской Германии. После ее окончания, немецкоговорящее население было депортировано в Австрию и Западную Германию, а город снова стал частью Чехословакии.

Не лучшие времена для Чешского Крумлова, были во время коммунистического режима, город обветшал и пришёл в упадок, но после бархатной революции, был восстановлен и стал одним из самых популярных туристических центров в Чехии.