Во времена Римской империи через Шипкинский перевал проходили две дороги. Одну, соединяющую Западную и Восточную части Римской империи, называют «Большой», другую, местного значения — «Малой». «Малая» дорога соединялась с «Большой» в современном Габрово.
Римская дорога вполне могла проходить по этому склону.
Первым «Большую» Шипкинскую дорогу освоил Македонский – еще до римлян. Его «Большая» дорога протянулась до Индии. Вслед за Македонским, на здешнюю «Большую» дорогу выходили кельты, которые надолго задержались в этих местах. По окончании римско-византийского периода хозяйничать на Шипкинской «Большой» дороге стали турки, которые, справедливости ради, надо сказать сделали из «Большой» дороги торговую. При османах село Шипка стало основным пунктом для обмена товаров между Северной и Южной Болгарией.
В конце XIX века на «Большой» дороге столкнулись Большие империи, играли они по большому. Результат «большой игры» известен, его монументальное воплощение по сей день стоит на вершине горы Шипка.
