Республика Того в 2006 году эмитировала монету, посвященную барку "Херсонес".
Уже почти перед распадом СССР в Польше на Гданьской судоверфи имени Ленина были построены 6 однотипных судов: "Дар Млодзёжи" для Гдыни, "Дружба" для Одессы, "Мир" для Ленинграда, "Паллада" и "Надежда" для Владивостока, "Херсонес" для Севастополя. Во время строительства "Херсонес" назывался "Александр Грин", но не успев сойти со стапелей, как был переименован в честь тысячелетия Крещения Руси. Построен "Херсонес" был в 1989 году.
В СССР флот учебных парусников был одним из лучших в мире как по составу кораблей, так и по их качеству. После развала Союза три больших парусника (барк "Товарищ", фрегаты "Херсонес" и "Дружба") отошли к Украине. России достались барки "Седов" и "Крузенштерн" , а также три фрегата «"Мир", "Надежда" и "Паллада".
В 1991 году «Херсонес» был передан Севастопольскому ПОРП «Атлантика», которое эксплуатировало его до мая 1991 года. Следующим владельцем «Херсонеса» стал Керченский филиал Калининградского технологического института рыбной промышленности и хозяйства бывшего СССР. После развала Союза Керченский морской технологический институт стал самостоятельным учебным заведением и заключил договор с немецкой туристической компанией Inmaris (полное название — Inmaris Perestroika Sailing GmbH), "Херсонес" стал использоваться в качестве круизного судна. В обмен на возможность коммерческой эксплуатации парусника немцы взяли на себя большую часть расходов по его ремонту и содержанию.
В 1997 году парусник получил известность, став последним судном, обогнувшим мыс Горн под парусами, на выключенных двигателях. Предыдущим парусником такого же класса мыс Горн был пройден в 1949 году. С тех пор повторить подвиг "Херсонеса" никто не смог. Все другие крупные парусники были вынуждены включать двигатели для прохождения мыса «Горн». Чилийская ассоциация вручила судну диплом о прохождении мыса Горн,
При постройке корпус судна был выкрашен в белые цвета. В 2003 году корпус судна перекрашен специальной тёмно-красной краской фирмы AKZO-Farben-International, которую украшает полоса песочно-золотистой охры, идущая вдоль борта.
В марте 2006 года, когда был уже оформлен отход в очередной рейс, ему неожиданно запретили выход в море. "Херсонес" был отправлен в отстой Керченского порта. Немецкая сторона предъявила Украине иск, надеясь вернуть средства, затраченные на переоборудование судна. Процесс в Гаагском суде длился более трех лет, и в итоге Украину обязали выплатить Inmaris 4,8 миллиона евро.
Деньги никто платить не стал и судно стояло на приколе до октября 2015 года. За годы отстоя в Керчи судно подверглось сильной коррозии. Имущество, аппаратура, элементы такелажа и рангоута, а также памятные подарки, кубки и награды, заработанные в престижных международных парусных соревнованиях (например, в гонке, посвящённой 500-летию открытия Америки) постепенно расхищались.
С декабря 2015 по июнь 2016 года производился ремонт. Кораблю возвращена первоначальная окраска, только декор кормы и форштевня выполнен "золотым". Барк вернулся в Севастополь, а сентябре 2016 года парусник "Херсонес", впервые с 2006 года, отправился в свое первое плавание и принял участие в международной парусной регате "SCF Black Sea Tall Ships Regatta – 2016".