Предположительно, строительство монастырской крепости началось еще при преподобном Владимире Белопесоцком, основателе обители. По крайней мере, уже XVI веком датиру­ется возведение самой мощной части монастырских укреплений — восточ­ной стены и надвратной Никольской церкви, служившей дозорной башней. В ней обнаружены фортификационные элементы: ниши для сбрасывания за­щитных решеток-герсов, бойницы подошвенного боя, единственный проезд, имеющий коленчатую форму. Именно о Никольской церкви над проездными воротами Павел Алеппский, сопро­вождавший в середине XVII века Пат­риарха Антиохийского Макария в его поездке по России и составивший за­метки об этом путешествии, писал, что она напоминает башню «с высоким ку­полом и навесами вокруг». Согласно описи обители 1627-1629 годов, в мо­настыре было пять башен с бойница­ми, каменная колокольня и стена, на которой стояли одиннадцать пушек и двадцать пищалей. Древние каменные стены с течением времени ветшали и разрушались. Их восстановление было предпринято И.И. и М.И. Раевскими в начале XIX века.

Время не пощадило и саму надвратную церковь, подверг­шуюся перестройке. Ныне существую­щий Никольский храм с колокольней над ним — памятник 1794 года, лишь основание относится к более раннему периоду. Во время переделки воро­та под Никольской церковью были упразднены, постройка перестала быть проездной. Новые ворота, увенчанные фронтоном, возведены с правой сторо­ны от Никольского храма, вплотную к нему. Наводнение 1931 года подмыло стены, и значительная их часть тогда же рухнула. Ныне монастырские стены и башни восстановлены.

Помимо указанных, в Белопесоцком монастыре сохраняются и некоторые иные постройки. Особого внимания среди них заслуживают двухэтажный сестринский (прежний — братский) корпус, примыкающий к западной стороне Сергиевской церкви, бывший келейный корпус, расположенный у северо-западного угла монастырской стены, а также бывший каретный сарай, находящийся по соседству с келейным корпусом. До середины XX века сохра­нялась перед сестринским корпусом каменная купольная сень над святым Сергиевым колодцем, сооруженная братьями Раевскими. Воду из него не использовали в бытовых или техниче­ских нуждах. В настоящее время сам колодец восстановлен, из него снова берут воду, сень же утрачена.