Одной из жемчужин Синтры наравне с королевскими дворцами является эта фантазийная усадьба устроенная по заказу одиозного Корвальо Монтейро (António Augusto Carvalho Monteiro). Человека разбогатевшего на эксклюзивных поставках бразильского кофе королевскому двору Португалии и оставившего после себя легенду как о главе ложи масонов, штаб-квартирой которой и стала усадьба Регалейра.

Название усадьбы осталось от предыдущих владельцев, богатой купеческой семьи баронов Регалейра, выходцев из Порто, владевших землёй на протяжении более полувека с 1840 по 1892 год.

С приходом нового хозяина начинается грандиозное переустройство сада, строительство нового дворца. Автором проекта стал итальянский архитектор Луиджи Манини, друживший с Корвальо Монтейро ещё со студенческой скамьи. Шесть лет потребовалось на полное переустройство усадьбы и уже к 1910 году основное строительство было завершено. Невероятный микс архитектурных стилей, включая готику и мануэлино, огромное количество экзотических растений и разнообразных павильонов, загадочных гротов и подземных проходов, украшенных символами масонства, поражали гостей усадьбы.

Больше века прошло с тех времён, но и сейчас огромный парк раскинувшийся на площади около 4 гектаров позволяет окунуться в начало прошлого века и попытаться разгадать все те символы и идеи заложенные авторами в структуру и архитектурное оформление сада. Поднявшись по склону наверх по извилистым дорожкам, словно по девяти кругам рая можно подойти к главной тайне усадьбы, Колодцу Судьбы, спустившись в который, гость проходит путь символизирующий спуск в ад по девяти кругам описанным в Божественной комедии Данте.

Усадьба открыта для посещения с 10 часов утра до 17-30 (вход до 17-30) в зимнее время и до 20-00 (вход до 19-00) в летнее время.

Стоимость самостоятельной прогулки для взрослых 6 евро, детям, студентам и пенсионерам скидки. Каждому гостю предоставляется подробная карта усадьбы.