Симонов монастырь — мужской ставропигиальный монастырь, основанный в 1370 году учеником и племянником св. прп. Сергия Радонежского — прп. Федором на землях, которые пожертвовал боярин Степан Васильевич Ховрин (монашеское имя — инок Симон — от чего и происходит название монастыря).
В 1379 году монастырь перенесен на нынешнее место; на прежнем месте (в Старом Симонове) сохранилась церковь Рождества Богородицы.

В прежние времена монастырь был одним из самых известных и почитаемых в России: сюда стекалось и огромное количество людей, и богатые материальные вклады. Особенной любовью монастырь пользовался у царя Федора Алексеевича (старшего брата Петра I), который имел здесь собственную келью для уединения.

После прихода советской власти в 1920 году монастырь был упразднен. В январе 1930 года правительственная комиссия признала, что часть древних сооружений на территории монастыря могут быть сохранены как исторические памятники, но собор и стены следует снести. Взрыв прогремел в ночь на 21 января, точно в шестую годовщину смерти В. И. Ленина. На воздух взлетели пять из шести церквей. На месте развалин «крепости церковного мракобесия», как писал журнал «Огонек», в 1932—1937 годах поднялся Дворец культуры Московского автомобильного завода (ДК ЗИЛа).

На территории Симонова монастыря находился обширный некрополь, где были похоронены поэт Д. В. Веневитинов, писатель С. Т. Аксаков, его сын К. С. Аксаков, композитор А. А. Алябьев, известный библиофил и коллекционер А. П. Бахрушин, дядя А. С. Пушкина — Н. Л. Пушкин, а также многочисленные представители старинных русских дворянских фамилий.